祝允明，字希哲，号枝山、枝指生，是明代著名的书法家，与唐寅、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。他擅长楷、行、草书，有“无所不学，无所不诣”之称誉，晚年尤以狂草最引人注意。
祝允明在二十七岁时创作了《临黄庭经》，这是他小楷书法中的佳作。
纸卷尺寸为21.3×73.3厘米，现藏于台北故宫博物院。
祝允明在《临黄庭经》中展现出了他深厚的书法功底和对古人书法的深刻理解。他取法于钟繇的《宣示表》，融入二王的笔意，不拘泥于点画形质，而是在体势、神韵上独树一帜，展现出了自家风格的端倪。
祝允明的《临黄庭经》字态端庄，笔意沉着，虽未至挥洒自如，却已展现出沉着痛快的气势。
他的用笔凝练有致，结体端正稳妥，空间布列疏密有致，笔势的抑扬顿挫与运笔的轻重缓急都蕴含著丰富变化。
祝允明在书写中自然地加入了自身的感情，开篇叙事时心态平和，用笔相对丰富但整体平衡；后期用情至深，书写速度加快，纵向长出笔愈发明显，结体由宽扁趋于瘦长。这种情感与笔尖的巧妙碰撞，是他“意足我自足”的情感表达。
祝允明的小楷书法之所以备受推崇，在于他能在传承古人的基础上有所创新。他精研古人书法，却在理解的基础上微变其意，融入自己的思考。他的草书功力深厚，既能书写端严的小楷，也能挥洒狂草。他将这两种风格相互借鉴，形成了独具一格的艺术风貌。
祝允明的小楷书法对后世产生了深远的影响。他开启了一代小楷书家的创作思绪，使书坛呈现出多彩风貌。这种影响一直持续到明末清初，才被董其昌所取代。
拖尾吕自咸行书题跋中称赞祝允明的《临黄庭经》为“楷中有小小藏大，笔笔翥舞骨复峥。硬黄小楷唐临本，较此飜觉后者勍。京兆行草真绝世，罕见临古楷法精。”
文嘉曾题跋于其父文徵明刻于停云馆所临摹之《黄庭经》，认为与祝相比，其父用笔以骨为胜，是“似而似”；祝之临本则以肉为胜，是“不似而似”。这说明祝书以肉取胜，与文徵明的作品在形貌上虽不是处处相似，但更注重捕捉内在审美意趣，且还加入了自己的情感表达。
综上所述，祝允明的《临黄庭经》是他小楷书法中的佳作，展现出了他深厚的书法功底和对古人书法的深刻理解。这部作品不仅具有极高的艺术价值，还对后世产生了深远的影响。
