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明顾璘：“（祝允明）书学自《急就》以逮虞、赵，上下数千年，罔不得其结构。若羲、献真行，怀素狂草，尤臻笔妙。一朝书品，不知合置谁左。”

明王世贞《艺苑卮言》有评曰：“天下书法归吾吴，祝京兆允明为最”。

明文震孟：“（祝允明）书法魏晋六朝，至欧、颜、苏、米，无所不精诣，而晚节尤横放自喜。一时名声大噪，索其文及书者接踵。或辇金帛至门，辄辞弗应。”

明朱谋垔《续书史会要》评其“狂草本朝第一”，说当时评者赞其书法“顿挫雄逸，放而不野，如鹤在鸡群，风格迥绝”，其中草书“以豪纵者胜”。

清王澍盛赞祝允明的书法：“有明书家林立，莫不千纸一同，惟祝京兆书变化百出，不可端倪，余见京兆书百数，莫有同者，信有明第一手也。”

清朱和羹《临池心解》评：“祝京兆大草深得右军神理，而时露伧气；小草则顿宕纯和，行间茂密，亦复丰致萧远，庶几媲美褚（遂良）公。”

启功认为：“其各体中，应推草书为最。”

祝允明生于吴门望族，祖父祝颢、外祖父徐有贞皆为饱学之士。祖父祝颢正统四年（1439）中进士，时列二甲第五名。外祖父徐有贞是宣德八年进士，选庶吉士，在英宗复辟时有功，曾受英宗重用，进华盖殿大学士，封武功伯。徐有贞是明代中叶正统、景泰年间政坛风云人物，也是祝允明、文徵明等吴门书家群体在书坛崛起的先导。祝允明幼承内外二祖怀膝，加之聪颖早慧，其在孩童时代就有不一般的表现。明陆粲《祝先生墓志铭》中记其“少颖敏，五岁作径尺字。读书一目数行下，九岁能诗，有奇语”。

成化十四年（1478），祝允明娶吴门前辈、南京太仆少卿李应祯的长女为妻。

成化十五年（1479），祝允明入学为生员，力攻古文辞，受学官赏识，得补廪生。当时祝允明深得御史司马垔和侍郎徐贯赏识推崇，一时间祝允明名声远播，享誉南北二京。

成化十六年（1480）二十一岁的祝允明，赴应天乡试，不第。

经过四次乡试之后，祝允明终于于弘治五年（1492）中举，时年三十三岁。中举后的祝允明文名更盛，沈周赋诗：“君今文名将盖代，踪迹所至人争迎。”然而，他的科举之路并未因此而顺遂，反而是挫折连连。

从弘治六年（1493）到正德九年（1514），祝允明七赴会试，皆未见录。反而是他的长子祝续，比他还早考取进士，看见儿子这么争气，祝枝山干脆放弃考试，以举人的身分等待朝廷的候补分发。祝允明虽仕途坎坷，但在江南文人雅士圈子里却是大名鼎鼎。他性情疏放，不拘小节，结交宾朋，是出了名的风流才子，他和唐寅、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。祝枝山的书法狂放不羁，让唐伯虎相当折服，因为唐伯虎虽然性格狂放，书法却相对娟秀，因此，唐伯虎常在画完一幅画后就请祝枝山题字，“唐伯虎的画，祝枝山的字”便成为一绝。

正德九年(1514)，祝允明五十五岁时赴京谒选之举，最终得授广东兴宁知县，也算是圆了仕宦之梦。他在兴宁约五年，于该地兴水利，办学校，缉捕盗匪，推广礼学，亲讲经学，提拔后进，将兴宁县治理得相当好，也因县官的才气高，惠州兴宁的文风也跟着改变。尽管政绩卓著，但是在天灾人祸影响下，每年田赋的征收依然无法达到朝廷规定，他第二年便被罚停给俸米，因而萌生归去的念头。

正德十二年（1517），祝允明在广东修《广省通志》，并摄南海县令。

嘉靖元年（1522），因其在任期间，政绩显著，得以升为南京任京兆应天府通判，终于从偏远荒凉之地回来，故后人称他为“祝京兆”。可是在任未满一年，祝允明便借故辞官归家。

嘉靖二年（1523），祝允明修建外祖父徐有贞旧宅，名为“怀星堂”。

嘉靖三年（1524），挚友唐寅逝世，年仅54岁。祝允明悲愤不已，恸哭再三并赋诗悼念，为唐寅撰写了墓志铭。

祝允明在晚年，一边读书著述，挥毫自娱，一边与友人纵情于山水之间，诗酒为乐，放浪形骸，仿佛又回到了科场失意的狂放状态。而且由于不善理财，又好六博，负债累累。嘉靖五年十二月二十七日(1527)，祝允明在贫病交加中离世，终年六十七岁。好友王宠为其写行状，陆粲为其撰墓志铭。

“六指”、“神童”、“才子”、“明代草圣”、“嗜酒”、“好赌”、“好色”、“轻财重义”……这都是他的标签，祝允明的草书风格如同他的人格特质，颠狂潇洒。祝允明书法出入魏晋诸家，各体俱有成就，以“楷法精湛和草法奔放”著称，其楷书早年师法褚遂良、赵孟頫，并从欧、虞而直追“二王”，笔法精谨，有晋唐古雅之气息；而草书师法李邕、怀素、黄庭坚、米芾，受怀素与黄庭坚的影响最大，其潇洒于节奏以及开合，以三角与扁形的字形呈现取法诸家特色之表现。晚年尤重变化，在草书上做减法，呈现出独特的书法风貌，狂草大作更见其功力深厚，不见明显方圆分际，信手挥笔即跃然而现，风骨烂漫，尤臻神妙。明人谓其书：“出入晋魏，晚益奇纵，为国朝第一。”祝允明是明代中期引领吴门书派崛起的重要领袖，在整个明代书法史上有着承前启后、举足轻重之地位，让原本走向衰落的明代草书峰回路转，有了新的跨越。