从一颗饱满红润的覆盆子中散发出的浓郁甜香,是夏日里最迷人的气息之一。这种令人愉悦的香气,其核心贡献者是一种名为“覆盆子酮”的有机化合物,俗称树莓酮。
树莓酮是日本人从树莓(一种蔷薇科植物的小果实)里发现的,具有很好的分解转化脂肪的功能,被称为是“天然脂肪转化因子”。
一、 化学ID:
覆盆子酮,又称树莓酮,化学名为4-对羟基苯基-2-丁酮,其分子式为 C10H12O2,相对分子质量为 164.204 g/mol,是一种天然酚类化合物,是红树莓的主要芳香化合物。
覆盆子酮结构式|来源:摩熵化学(MolAid)
覆盆子酮结构上由一个苯环和一个丁酮基团组成,属于羰基化合物,可发生典型的羰基反应。由于覆盆子酮的分子结构中含芳环基和酮基,具有特殊的化学活性,是一种重要的精细化学品中间体。
来源:覆盆子酮是一种天然存在于树莓、蔓越莓和黑莓等水果中的化合物,其生物合成前体为香豆酰辅酶A。尽管可从果实中提取该物质,例如每公斤树莓仅能提取约1–4毫克,但由于水果生产的季节性限制及天然覆盆子酮含量较低,导致直接提取方法成本极高。为应对这些挑战,目前覆盆子酮主要通过化学合成或利用转基因微生物(如细菌或酵母)进行生物合成的方式实现规模化生产。
二、 物理与化学性质
①物理状态:纯净的覆盆子酮在常温下是白色或类白色的针状结晶固体。
②熔点:约为 82-85°C。这一特性对于其在食品加工中的应用很重要。
③香气:其最显著的性质是极其浓郁、甜美的果香,类似覆盆子和草莓的混合香气。
④溶解性:
易溶于:有机溶剂(如乙醇、乙醚、丙二醇)。这使得它很容易被配制成各种香精和化妆品添加剂。
微溶于:水。由于其苯环的巨大疏水性和酚羟基的弱亲水性,它在水中的溶解度有限。
⑤化学性质:
酚羟基的反应性:由于其结构中的酚羟基,覆盆子酮具有一定的弱酸性,可以与强碱反应生成酚盐。这也使其比普通酮类更易发生氧化。
酮基的反应性:酮基可以发生典型的羰基反应,如与羟胺反应生成肟,但相对于醛类,其化学性质较稳定。
三、 覆盆子酮的合成
一)覆盆子酮的化学合成方法
主要有以下四种:

1)苯酚-丁醇酮法;
2)苯酚-甲基乙烯酮法;
3)对羟基苯甲醛-丙酮缩合-加氢还原法;
4)甲氧基苄氯-乙酰乙酸乙酯法。
二)覆盆子酮的生物合成方法
1)工程大肠杆菌共表达生姜酮合成酶和葡萄糖脱氢酶高效合成覆盆子酮
2)通过几种不相关的植物细胞培养实现覆盆子酮的生物转化
3)高价值精细化学品覆盆子酮的高产“一锅法”生物合成
三)覆盆子酮的相关专利信息
①复旦大学:一种天然等同覆盆子酮的合成方法(CN 116924899 A)
本发明提供了一种天然等同覆盆子酮的合成方法,属于药物合成领域。本发明以天然大茴香醛和天然丙酮为初始原料,经碱性树脂催化 Claisen‑Schmidt缩合、酶催化还原和乙硫醇钠脱甲基三步连续化反应得到最终的天然等同物覆盆子酮。本发明的制备方法安全、清洁,产率稳定,可达85%左右,为工业连续化生产提供了依据。本发明的制备方法既符合清洁化生产要求,又凭借连续化工艺节约了人力成本,适合大规模工业生产。
②江西开源香料有限公司:一种高纯度覆盆子酮的合成方法(CN 113666814 A)
本发明属于香料及精细化工技术领域,具体涉及一种高纯度覆盆子酮的合成方法。本发明合成方法以2,6‑二叔丁基苯酚为原料,在酸性催化 剂a催化条件下,与丁烯酮或4‑羟基丁酮进行烷基化反应,生成2,6‑二叔丁基‑4‑羟基苄基丙酮, 然后经过酸性催化剂b催化脱叔丁基,得到覆盆子酮。本发明先以2,6‑位占位保护的苯酚2,6‑二 叔丁基苯酚为原料,与丁烯酮或4‑羟基丁酮烷基化反应可以100%定位于对位,得到的2,6‑二叔 丁基‑4‑羟基苄基丙酮,收率高;然后经过脱叔丁基过程,得到高收率、高纯度的覆盆子酮;该方法工艺简单,反应时间短,产品纯度高,反应副产物可以回收再利用,催化剂可循环使用,成本低,适合于工业化生产。
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四、是否具有减肥功效?
日本熊本大学专家发现,形状像桑葚,树莓的芳香成分树莓酮能促进人体基础代谢,具有降低体内脂肪含量的作用,将有助于缓解肥胖和治疗因肥胖导致的疾病。《日经产业新闻》报道说,该大学铃木公教授领导的研究小组在实验时,让1074名女性每天服用200毫克树莓酮,连续服用三周,然后检测其体内脂肪含量。结果表明,每个实验对象的基础代谢量平均提高了89%,体重人均减少了13%,体内脂肪含量平均下降了22%,腰围平均减少了7.8厘米,双臂、大腿等囤积的脂肪明显消减。
铃木教授认为,实验结果说明树莓酮促使皮下脂肪减少的效果和减少内脏脂肪的效果均十分突出,对身材偏胖的中老年人进行的相同实验表明,树莓酮有助于防止肥胖,缓解由肥胖引起的高血脂等疾病。经研究人员发现,Q味纤果中也含有树莓酮。
树莓酮结构与具有减肥和改变脂质代谢功能的相似。Morimoto C等学者研究发现,RK可预防高脂饮食诱导的小鼠体重以及肝脏和内脏脂肪组织(附睾,腹膜后,肠系膜)重量的增加,也可减少肝脏甘油三酯含量,其作用机制可能在于RK提高去甲肾上腺素诱导的脂肪细胞分解。孟宪军等研究也发现,树莓酮对高脂饮食喂养的单纯性肥胖大鼠具有减肥作用,即树莓酮通过调解糖脂代谢紊乱、改善瘦素抵抗和胰岛素抵抗等综合作用来降低肥胖大鼠体重。
日本学者发现,24名健康女性每天服用200mg树莓酮,连续服用6周,然后检测其体内的脂肪含量。结果表明,每个实验对象的基础代谢量平均提高了8.9%,体重人均减少了1.3%,体内脂肪含量平均下降约1%,腰围平均减少了1.5cm,但臀围没有变化,认为树莓酮减少内脏脂肪的效果比其促使皮下脂肪减少的效果更加明显。可见,树莓酮具有一定的减肥功效。
五、 覆盆子酮的应用
食品工业:
作为食用香料,广泛用于增强糖果、冰淇淋、饮料、酸奶、糕点等产品的莓果风味。其稳定的结构和强烈的香气意味着只需添加极少量就能达到显著效果。
化妆品与香水工业:
作为香料定香剂和增香剂,广泛应用于香水、护肤品及洗发水等产品。它能赋予产品甜美怡人的香气,并有效稳定香氛结构,延长留香时间。
农业:
覆盆子酮及其乙酰化合物是合成果蝇性信息素的核心成分,作为生物农药被广泛应用。
医药:
覆盆子酮经研究表明具有确切的抗炎活性,其机制与抑制TNF-α等炎性因子表达及调控PPARs通路有关,因此可作为潜在的抗炎药物或功能性成分进行添加。
此外,覆盆子酮与没食子酸表儿茶素形成的组合物,可用于预防和治疗肥胖及其相关症状,如非胰岛素依赖型糖尿病(II型糖尿病)和代谢综合征。该组合物通过协同调节脂质与葡萄糖代谢,发挥改善代谢健康的作用。
在药物合成方面,覆盆子酮是合成多巴酚丁胺的关键前体。其结构中的酮基可与伯胺(如3,4-二甲氧基苯乙胺)反应生成希夫碱中间体,经还原等一系列反应后可制得多巴酚丁胺——这是一种β₁-肾上腺素受体激动剂,临床上主要用于增强心肌收缩力,治疗心力衰竭等心脏功能不全症状。