早在东晋兴宁元年（363年），平原太守赵裔之女赵安宗在丹徒官舍为丈夫郡功曹刘翘生下长子刘裕后便去世了，年仅二十二岁。
刘翘又续娶洮阳县令萧卓之女萧文寿，又生二子刘道邻、刘道规。史书将刘道邻的名字记作刘道怜，但是其后人墓志及后来刘裕的文集都记为道邻，所以是史书错了。
萧文寿和赵安宗同年，一并抚养三个孩子。刘翘去世的时候，刘裕还是十岁的娃娃，刘道邻五岁，刘道规三岁。
刘道邻早年就读于国子学，被徐州刺史谢琰征辟为从事史。后来刘裕进入军界，桓玄代晋建楚，刘裕起兵讨伐，弟弟们参与合谋。但是和亲自下场诛杀青州刺史桓弘的刘道规不同，刘道邻被刘裕留在家里侍奉母亲萧文寿。平定桓玄后，东晋复建，武陵王司马遵作为大将军，承制授刘道邻为员外散骑侍郎。
义熙元年（405年），北魏将领索度真、斛斯兰进犯徐州，围攻宁朔将军羊穆之于彭城，也就是刘家兄弟的老家。建威将军、南彭城内史刘道邻率军援救。当时，北青州刺史刘该、阳平太守孙全都已叛变。刘道邻先在陵栅斩杀孙全，再进军彭城，不仅退敌解围，还乘胜追击至相城，在光水沟再次大破魏军，又斩杀刘该；魏军死伤惨重，几乎全军覆没。
刘裕出镇京口，便从前线召回刘道邻，以龙骧将军戍守石头城，并兼领堂邑太守。
义熙二年（406年），刘道邻升任使持节、监征蜀诸军事，率冠军将军刘敬宣征讨割据西川的谯蜀，但因蜀军据险坚守，无功而返。不久，受封新兴县五等侯。
义熙四年（408年），刘道邻改任并州刺史、义昌太守，但不需要出镇，仍留戍石头城。他上表请求出镇彭城招抚两淮地区的坞堡势力，抵御北魏南侵。朝廷认为彭城太远，只准许了一半，让他出镇山阳（治今江苏省淮安市），并加拜为征虏将军、都督淮北郡军事、北东海太守，仍遥领并州刺史、义昌太守；再追论大破索度真之功，进封新渝县男，食邑五百户。
因为晋安帝愚笨不能执政，而当时朝政已经被刘裕掌握，所以这应该是刘裕的意思。
义熙五年（409年），刘裕北伐南燕，刘道邻常率部充作大军先锋。燕帝慕容超亲自坐镇临朐，以铁骑万余迎战，刘道邻与刘藩、刘敬宣等将领合力出击，在临朐城外数里处与燕军激战，拖住燕军主力，刘裕趁虚袭破临朐大败燕军，慕容超逃回都城广固（在今山东省青州市），刘裕乘胜直进，以大军围之，次年破城，又是刘道邻所部擒获突围出逃的慕容超。刘道邻因功加授使持节，进拜左将军。
此时，民变首领卢循趁刘裕主力在外，袭击东晋都城建康，杀江州刺史何无忌。刘裕派刘道邻与青州刺史诸葛长民、兖州刺史刘藩赶紧一同领兵入京护驾。
义熙七年（411年），刘裕平定卢循之乱，刘道邻改任徐州刺史，移镇彭城，衣锦还乡；遥领的并州刺史解除。也在这年，萧文寿作为刘裕的继母被拜为豫章公太夫人。
义熙八年（412年），太尉刘裕与老战友荆州刺史刘毅分道扬镳、兵戎相见，最终诛杀刘藩，又亲自率军铲除刘毅，征刘道邻为都督兖青二州晋陵京口淮南诸郡军事、兖青州刺史，持节、将军、太守如故，还镇京口，保障自己的后方；建康由监太尉留府事诸葛长民留守，按刘裕心腹刘穆之的说法，这是把“老母”和“弱弟”都交给了诸葛长民。
刘毅能赴任荆州，是因为原来的刺史刘道规病了，死了；而诸葛长民也将在次年随刘毅而去。
义熙九年（413年），追论刘道邻参与灭燕的战功，改封竟陵县公，食邑一千户；先前的爵位新渝县男没有收回，而是给了其第四子刘义宗，大概是因为此子很受刘裕的喜爱，于是分走了父亲先前一半的封户。
义熙十年（414年），刘道邻进号中军将军，加授散骑常侍，赐鼓吹一部。
义熙十一年（415年），刘裕讨伐荆州刺史司马休之，命刘道邻留守建康；得胜后，调刘道邻镇守荆州，并将自己的北府将吏悉数调至其麾下，授刘道邻骠骑将军、开府仪同三司、护南蛮校尉、荆州刺史，并持节都督荆州、湘州、益州、秦州、宁州、梁州、雍州七州军事。
义熙十三年（417年），刘裕再次北伐灭亡后秦，想经略关中，便召刘道邻回朝，授侍中、守尚书令，兼领徐兖二州刺史，持节都督徐州、兖州、青州三州及扬州晋陵郡军事；元熙元年（419年），解除尚书令，进拜司空，出镇京口。
刘裕进封宋公、宋王，萧文寿也进封宋太妃、宋太后；元熙元年（419年），刚随继子荣升的萧文寿见刘裕让次子刘义真出镇扬州，觉得这不科学，说：刘道邻是你布衣时的兄弟，应该用为扬州刺史。
如前所述，刘裕现在只剩这个弟弟，萧文寿也只剩这个儿子了。
刘裕答：寄奴怎么会对道邻有所吝惜呢？但是扬州是根本所寄，其中事务不是他所能处理的。
这里就要聊聊刘道邻的缺点了。前面看起来，刘道邻中规中矩，甚至还屡立战功，但也被记载为“素无才能”，虽然言辞声音清晰，但举止行为大多浅俗拙劣，虽有大哥选派将军辅佐，却拦不住他贪污腐败，大肆圈钱，之前离任荆州的时候，荆州的府库都给搬空了。
所以，刘裕能让刘道邻身居高位，却心知不能让他做特别大的事。
萧文寿不服：你弟弟都五十多岁了，还不如一个十岁的娃娃？
其实这时候刘义真准确说是十三岁。这里也可略见刘裕得子之晚。还算萧文寿这个做奶奶的留了情面，没把以前刘义真镇守关中又丢地又丢人的尴尬事一五一十全抖出来。
刘裕答：正因为此，所以刘义真当刺史，扬州的大小事务那还是我寄奴说了算；刘道邻那么大人了，如果身为刺史不亲力亲为还要我包办，别人怎么看他？他还能有什么威望？
萧文寿只能作罢。
元熙二年，即南朝宋永初元年（420年），刘裕终于代晋建立南朝宋，史称宋武帝，进拜刘道邻为太尉，封长沙王，食邑五千户，仍领侍中、持节都督、徐兖二州刺史等。
这时候，萧文寿被尊为皇太后。刘道规追封临川王，没有儿子，由刘道邻的次子刘义庆出继袭封。刘义庆最著名的事迹当属集士人门客编写了《世说新语》。
《隋书·经籍志》著录有“宋《长沙王道怜集》十卷（录一卷）”，大概刘道邻也有些文学素养，并且刘义庆也多少得到真传。
刘道邻第三子刘义融封桂阳县侯。
永初三年（422年），刘道邻入朝，正赶上武帝病重，于是与司空徐羡之、尚书仆射傅亮、领军将军谢晦、护军将军檀道济一同入宫侍疾。不久，武帝驾崩，刘道邻自己也病重，未能亲临丧礼，不足一个月后也随之而去，终年五十五岁，追赠太傅，谥号景王，葬礼规格皆依西晋安平王司马孚旧例。长子刘义欣袭封。
少帝刘义符登基，萧文寿被尊为太皇太后。三位继子亲子无一人能为她送终，不知老人家作何感想。她次年驾崩，所以没看到少帝和庐陵王刘义真的悲剧下场。
宜都王刘义隆继位为文帝，又将二位叔父等人褒奖一番，比作周召二公。
刘道邻的第五子刘义宾、第六子刘义綦都在文帝年间先后封兴安和营道县侯。至此，刘道邻的六个儿子二王四侯。
《南史》：长沙虽位列台鼎，不受本根之寄，迹其行事，有以知武皇之则哲。
后来的发展证明，不仅刘道邻本人没有管理国家根本的才干，他的子孙也没有；没有本事却又身居高位，终于导致了南朝宋的颠覆。