导语
喹喔啉-2(1H)-酮类化合物因其显著的生物活性，在创新药物开发与功能材料领域备受关注。该类化合物已成功应用于STK33抑制剂、抗凝血剂FXa抑制剂及CFTR激活剂等关键分子骨架构建（图1）。近年来，基于喹喔啉-2(1H)-酮的直接C-H芳基化的合成策略取得显著进展，研究者以芳基硼酸、芳基重氮盐等十余种试剂（图2a），实现了3-芳基喹喔啉酮的高效合成。然而，现有芳基化体系仍面临反应活性不足、底物普适性受限及试剂稳定性差等问题，开发兼具高活性与稳定性的新型芳基化试剂具有重要意义。
图1. 含3-芳基喹喔啉-2(1H)-酮结构的代表性药物（来源：J. Org. Chem.）
前沿科研成果
新疆大学张永红教授、刘晨江教授课题组长期致力于三氮烯活化体系的创新性探索，发展了系列多模式的绿色活化体系。芳基三氮烯自合成以来被广泛的用于替代稳定性差的芳基重氮盐，在有机合成中作为稳定的芳基化试剂或偶氮化试剂。但由于其具有较好的稳定性，在参与反应中需要加入当量酸作为促进剂对其进行活化。该团队针对芳基三氮烯活化剂不稳定、难回收的不足，早期开发了利用稳定可回收利用的离子液体代替不稳定易挥发质子酸或路易斯酸做促进剂活化三氮烯（Org. Lett. 2016, 18, 2000-2003; Asian J. Org. Chem. 2017, 6, 102-107; Dyes Pigm. 2018, 158, 438-444; New J. Chem. 2019, 43, 9255-9259; ChemistrySelect 2021, 6, 5701-5704; Arabian J. Chem. 2021, 14, 103158; ），开辟三氮烯的绿色活化新路径。随后发展了离子液体或酸催化芳基三氮烯的活化策略，成功解决了传统三氮烯反应体系对当量化学促进剂的依赖（Synthesis 2022, 54, 5110-5118; Org. Chem. Front. 2023, 10, 6063-6069）。基于上述反应，该团队发展了无外加化学试剂活化条件下，光促进芳基三氮烯的活化（Eur. J. Org. Chem. 2023, 26, e202300044; J. Org. Chem. 2024, 89, 13345-13358; Org. Chem. Front. 2024, 11, 1050-1056; Org. Lett. 2024, 26, 4329-4334; Org. Chem. Front. 2025, 12, 3256-3263），以及机械化学（RSC Mechanochem. 2024, 1, 447-451）促进三氮烯的新活化模式，突破传统活化模式对化学促进剂的依赖（图2b）。近期，该团队开发了双功能离子液体电化学活化体系，实现无金属、常温条件下三氮烯的高效活化（图2c）。该策略以离子液体为促进剂和电解质，在电化学条件下将生成的芳基重氮正离子原位还原为芳基自由基，进而对喹喔啉酮实现选择性C3芳基化。
图2（a）喹喔啉酮类化合物常见芳基化方法；（b）芳基三氮烯活化的发展历程；（c）双功能离子液体促进喹喔啉（酮）与芳基三氮烯的电化学C-H键芳基化反应。（来源：J. Org. Chem.）
综上所述，该课题组首次开发了一种在温和、无金属且无氧化剂的条件下，双功能离子液体促进的芳基三氮烯对喹喔啉酮电化学C3-H芳基化反应。该方案具有操作简便、官能团耐受性好和选择性佳等优点。同时，该方法可在釜式及流动化学装置下实现克级合成。相关工作发表在The Journal of Organic Chemistry.（J. Org. Chem. 2025, 90, 6891–6896. DOI: 10.1021/acs.joc.5c00460）上，并选为内封面文章。该论文作者为：Chenyu Li, Wei Xu, Bin Wang, Ziren Chen, Yu Xia, Shaofeng Wu, Weiwei Jin, Chenjiang Liu*, and Yonghong Zhang*.
通讯作者简介
刘晨江，男，工学博士，二级教授，博士生导师，新疆师范大学党委常委、副校长（曾任新疆大学理化测试中心主任、科研处处长、科学技术处处长、智能科学与技术学院（未来技术学院）院长、实验室与设备管理处处长）。入选国务院政府特殊津贴专家、自治区“天山英才”首批科技创新领军人才—高层次领军人才、“万人计划”后备人选、自治区青年科技创新人才培养工程，作为团队负责人获自治区天山创新团队计划支持。先后兼任教育部高等学校化学类专业教学指导委员会委员，中国化学会化学教育学科委员会委员，中国化学会公共安全化学专业委员会委员，中国化学会有机化学学科西部有机化学论坛专家委员会委员，中国化学会奖励委员会委员，中国化学会高级会员，中国化工学会硅能源与化工专业委员会副主任委员，中国化工学会精细化工专业委员会委员，中国化工学会微波能化工应用专业委员会委员，新疆科协常委，新疆专家顾问团专家顾问，新疆高等学校科研管理研究会理事长，新疆化学会副理事长，新疆节能减排专家委员会学术委员会副主任委员，以及Green Synthesis and Catalysis、《大学化学》、《精细化工》等8个期刊编委。研究领域为绿色催化与合成，有机功能材料的分子合成。主持包括7项国家自然科学基金、国家自然科学基金国际合作重点项目子课题、2项国家重点研发计划子课题、科技部科技人员服务企业行动计划、自治区天山创新团队计划项目、自治区重点研发计划课题、自治区自然科学基金重点项目等项目30余项。以第一作者和通讯作者在J. Am. Chem. Soc., Angew. Chem. Int. Ed., Chem. Sci., Green. Chem., Sci. China Chem.等期刊上发表论文200余篇，其中ESI高被引论文3篇，授权国家发明专利9件。获全国宝钢教育基金优秀教师奖、新疆自然科学奖一等奖、新疆科技进步奖一等奖等奖励10余项。
张永红，理学博士，新疆大学化学学院教授，博士生导师，新疆大学化学学院有机与天然产物化学研究所党支部书记、副所长。主要从事绿色催化与合成、生物分子的修饰与标记以及肿瘤诊疗等方面的研究。在Org. Lett., Org. Chem. Front., Chem. Commun., Green Chem., Green Synth. Catal., ACS Appl. Nano Mater., J. Org. Chem.等学术期刊上发表论文50余篇，授权中国发明专利3件。主持国家自然科学基金2项、自治区自然科学基金面上项目、中国博士后基金面上项目、上合组织国际科技合作计划等科研项目10余项。获新疆维吾尔自治区自然科学奖一等奖（3/5）、香江学者奖、新疆大学优秀研究生指导教师、新疆大学第五届教学创新大赛二等奖、新疆大学课程思政教学竞赛三等奖、新疆大学青年教师教学竞赛三等奖等奖励。入选中国博士基金香江学者、新疆维吾尔自治区杰青、新疆维吾尔自治区天山英才-青年拔尖人才等人才计划。兼任中国化学会高级会员，中国化工学会硅能源与化工专业委员会第一届委员会副秘书长，中国青年科技工作者协会会员，新疆化学会副理事长，自治区中学生“英才计划”导师，《精细化工》青年编委等。