民国时期的旧上海，三位人物被称为“上海三大亨”，他们分别是张啸林、杜月笙和黄金荣。而在这三人中，黄金荣是名副其实的领头人物，也是青帮的掌门人。
黄金荣从一个普通的裱画店学徒，最终成为上海法租界警务处唯一的华人督察长，再到青帮的头目，手下有上千人，可见其非凡的能力。黄金荣小时候并不爱读书，他喜欢与街头地痞流氓混在一起。命运的转折发生在他机缘巧合成为法租界内的华人巡捕后。黄金荣勤勉尽责，帮助法国巡捕征收重税，镇压不听话的百姓。凭借自己的精明和勇气，他很快从普通巡捕升职为便衣，借助与惯偷惯盗的关系，他破获了许多案件。虽然他作恶多端，横行霸道，但有一位女子却看中了他的才干——她就是林桂生。
林桂生出生于苏州的一个贫困家庭，本应遵从父母的婚约，但她不愿意束缚自己，独自来到上海，并开设了一家妓院，自己当上了老鸨。她非常有主见，并且眼光独到。当黄金荣还只是个不起眼的巡捕时，林桂生便看中了他，并与他结婚，二人决定携手闯出一番事业。
林桂生敏锐地察觉到他们所住的地方是一个“三不管”地带，便提议丈夫成立帮派，最终创立了青帮，成为旧上海最有势力的黑帮之一。在黄金荣开设赌场、贩卖烟土、两道生意往来时，林桂生屡次给予帮助。凭借自己以前积累的人脉以及精明的眼光，她迅速成为了青帮中的“大姐大”，连黄金荣都对她佩服不已。
然而，尽管事业如日中天，林桂生的婚姻却遭遇了巨大的打击。黄金荣本性风流，居然迷上了自己的门生张师的养女——年仅十四岁的露兰春。黄金荣将露兰春推荐到戏台，迅速将她捧成了名角。露兰春出名后，招来了不少追求者，其中不乏权贵。皖系军阀卢永祥的儿子卢筱嘉便看上了露兰春，并送上钻戒，约她共进晚餐。然而，露兰春拒绝了卢筱嘉，激怒了他，卢在露兰春演出时当众喝倒彩。这一行为激怒了黄金荣，他命人教训了卢筱嘉，但也因此和卢家结下了仇怨。卢筱嘉冲动地绑架了黄金荣，最终在林桂生、杜月笙和张啸林的帮助下，花费三百万将黄金荣赎回。
尽管黄金荣在这件事上吃了亏，但他依然执迷不悟，坚持要娶露兰春。林桂生不甘心，提出如果黄金荣非要娶露兰春，她便与他离婚。最终，黄金荣固执己见，竟然真的与林桂生离婚，并将她赶出了黄公馆。就这样，53岁的黄金荣迎娶了23岁的露兰春，成为了豪门阔太太，而林桂生则心灰意冷，离开了她曾经深爱的男人，孤独地生活在上海西摩路的一栋老房子里。
林桂生在“隐居”期间，鲜少见人，甚至连杜月笙也被她拒之门外。她过世于1981年，享年104岁。而黄金荣虽然如愿以偿地娶到了年轻美丽的妻子，但这段婚姻并不幸福。露兰春很快便对黄金荣失去了兴趣，与上海颜料厂的富商薛宝润的儿子薛二有了私情。黄金荣最终发现妻子的背叛时，露兰春已经携款私奔，并与薛二一同消失了。露兰春不仅利用黄金荣的机密进行谈判，还逼迫他与自己离婚。
黄金荣虽然愤怒异常，却无力反抗，在杜月笙等人的劝说下，他同意了离婚。此时，黄金荣才意识到原配林桂生的好，于是为了表达悔意，他在黄公馆内种下了数百棵桂花树。但林桂生已经彻底失望，两人再也没有复合。黄金荣孤独地度过了余生，直到1953年6月20日，在黄公馆去世，享年85岁。
这对曾经风光一时的夫妻，最终走向了分道扬镳，黄金荣的故事，也成了上海旧时社会的缩影。