古代书法评赏，时常出现“字如其人”2字，依据人品德行，论定水平高低，这种理念和说法，背离艺术鉴赏，非常不专业，幸好现代，人们对艺术性、个性的要求更高，不再采用这一谬论，诸多实力高超的书法家，得到正确对待，譬如蔡京、宋高宗、赵孟頫等人作品，赢得一片好评。
除了上述几位，明朝一位“大恶霸”的书法，也借此焕发光彩，重获喜爱，此人就是董其昌，民间传言，董其昌欺男霸女，压榨百姓，引起了民愤，爆发著名的“民抄董宦”事件，被人骂作“恶霸”“无赖”，连同书法一起遭到嘲讽。
首先，清人修编《明史》，发现董其昌并无“恶行”记载，反而写道：“督湖广学政，不徇请嘱，为势家所怨，嗾生儒数百人鼓噪，毁其公署”，他们认为董其昌为官清廉，不屈于权贵，被其恶意抹黑，其次，回归艺术角度，董其昌的笔法纯正，意韵生动，似有晋唐神韵，颇为精妙。
其实早在17岁，他的书法并不精妙，参加松江府会试，因字迹丑陋，被降为第2名，为此董其昌发愤学书，初学颜真卿，夯实笔力，随后入项元汴府内，任职馆师，观摩古人真迹，从细节学习笔法，继承正统，功力大大提升，还衍生自我风格，独创“生秀淡墨”，气息悠远，极具虚和、娴雅之美。
我们欣赏19岁，亦或将近20岁时，写的《法卫夫人楷书册》，虽然学书短短2年，但是天资卓越，成效显著，比现代90岁的大师水平还高，从名称看，乃是效法卫夫人，剖析书风和技法，则是钟绍京、赵孟頫的笔意偏多，全篇采用小楷，笔画绰约曼妙、灵动婉转，姿态上面，神似《灵飞经》。
当然对比《灵飞经》的飞逸，其字更显端庄、典雅，笔画骨肉匀亭，布白得宜，给人一种平和温润之感，字字天真烂漫，如康熙所言：“丰神独绝，如微云卷舒，清风飘拂，尤得天然之趣”，但是筋骨层面，尚未成熟，不够刚健，幸好经过训练，晚年毫无问题。
当然后期的董其昌，不仅笔法精妙，书论也颇为独到，曾说出著名的“晋人书取韵，唐人书取法，宋人书取意”，清朝时期，康熙十分痴迷其字，一生都在临学，朝野迎合天子喜好，令“董字”风靡一时，出现满朝皆学“董书”的热潮，甚至《明史》记载：“名闻外国，尺素短札，流布人间，争购宝之。”