明末清初，江南南京秦淮河畔涌现出八位才貌双全的著名歌妓，她们被称为“秦淮八艳”，又名“金陵八艳”。这八位女子不仅容貌绝美，更兼具卓越才艺，无论是歌舞演奏，还是诗文书画，皆达巅峰水准，成为当时文人墨客竞相追捧的风流才女。
其中，柳如是以其绝代风华和卓越才情闻名。她谈吐文雅，常穿儒服男装与文人雅士交游，气质非凡。她曾与爱国诗人陈子龙情投意合，但因陈家反对，二人被迫分手。明崇祯十一年（1638年），20岁的柳如是结识了礼部侍郎钱谦益，这位28岁时便中了探花的才子。三年后，崇祯十四年（1641年），柳如是嫁给了钱谦益。钱谦益活到八十三岁，柳如是在丈夫去世两个月后，为保全家业选择了悬梁自尽。她未能与钱谦益合葬，遭族人逐出钱家墓地，孤零零的墓碑立于常熟虞山脚下，显得格外凄凉。
在“秦淮八艳”中，顾横波的地位最为显赫，她不仅才貌双绝，还曾被清廷封为“一品夫人”，但同时她也是争议最大的人物。顾横波被誉为“南曲第一”，以其精湛的艺术造诣吸引了无数风流名士，眉楼常年宾客如云，几乎每日都有盛宴。后来，她嫁给了投降清朝的“江左三大家”之一龚鼎孳，成为其妾室。康熙三年（1664年）秋天，顾横波在北京铁狮子胡同的龚府因病去世，享年不详。
王穉登与马湘兰之间萌生了爱情，马湘兰主动以诗表达心意，但王穉登以“壮志未酬”为由委婉谢绝。尽管如此，马湘兰依旧深情不改，她坚信终有一天两人会修成正果。王穉登则希望等完成抱负后再娶她。遗憾的是，王穉登最终功业未成，失意回归故里。归来后，他觉得无颜面对痴心一片的马湘兰，便悄悄迁居苏州。马湘兰终身未嫁，王穉登七十大寿时，马湘兰筹资买船，载着数十位歌妓赴苏州为他庆寿。连日的歌舞盛宴虽让她感慨万千，但也极为疲惫。回金陵后，她病倒，最终在沐浴后端坐佛前去世，年仅五十七岁。
陈圆圆嫁给吴三桂后，起初深受宠爱，然而随着吴三桂另有宠姬，宠爱逐渐减少。陈圆圆后来出家为尼，带发修行，潜心吃斋念佛。康熙十二年，清廷下令撤藩，吴三桂反叛称帝。康熙十七年，吴三桂在衡阳称帝，但仅半年后即于当年八月十八日病逝。吴三桂去世后，陈圆圆携幼子吴应麒隐居云南密林，临别时将衣物头饰投入莲花池，外界传言她自尽。康熙二十八年，陈圆圆病逝贵州，享年六十七岁。
崇祯十五年暮春，年仅十七岁的寇白门被声势显赫的保国公朱国弼娶为妻。为彰显威风，朱国弼特派五千名红灯士兵护送迎亲队伍，从武定桥起沿路肃立至内桥朱府，场面盛大空前，成为明代南京最大的迎亲仪式。1645年清军南下，朱国弼投降后被软禁京城。朱氏打算将寇白门及其他歌姬婢女一同卖掉，寇白门逃回金陵，在旧友帮助下筹得两万两银子赎回朱国弼。回归后的寇白门虽过了短暂风流生活，最终仍流落歌妓行业，病故。
崇祯十四年春，吴梅村在南京邂逅卞赛姐妹，与她们频繁交往，感情日渐深厚。卞赛曾送吴梅村表白信。然而，吴梅村获悉权势显赫的国舅安排宠妃田氏父亲田畹来金陵选妃，且看中陈圆圆与卞赛等人，令他畏惧权势，只在卞赛住处前弹奏数曲，便黯然离去。卞赛未被选中，嫁给一诸侯，婚后不顺遂，遂将侍女奉出，自身则出家为女道士，隐居无锡惠山。十余年后，卞赛病逝，葬于惠山禾氏陀庵旁。
明崇祯十二年（1639年），侯方域在秦淮河畔媚香楼结识了秦淮八艳之一的李香君。二人志趣相投，迅速相爱，并在李香君住处定情。不料侯家得知李香君身份，厌恶她，将她驱逐至城南侯氏庄园。被赶出后，李香君思念侯方域，郁郁寡欢，最终郁闷而亡，年仅三十岁。清顺治十一年（1654年），侯方域亦因抑郁去世，终年三十七岁。因李香君身份低微，两人未能合葬。
董小宛在卖艺时遇见冒辟疆，二人一见钟情，情定终身。冒辟疆为她慷慨赎身，董小宛成为其妾室。清军入关后，冒家遭难，生活困苦。冒辟疆病倒，董小宛日夜照顾，病情方有好转，但她自身却日益衰弱。冒辟疆后续又病重，董小宛连夜照料，无暇休息。环境恶劣，身体虚弱的董小宛最终病逝，年仅二十八岁。