贾府至贾政这一代，贾代善已不在，只剩贾母尚存。他虽是次子，但他实际才是贾府拥有最高权力的当家人，这点看贾母生活在他这边，且荣国府由王夫人管理便可知。
贾政自己是个读书人，也喜欢结交书读得好的人，比如他的妹夫林如海，他就惺惺相惜。如果林如海还在，对于宝玉的妻子，贾政选中的第一人选绝对是林黛玉。
他既欣赏林如海的为人气度，且林父又是皇帝面前的红人，能给宝玉乃至贾府很大的支撑。林家几代爵位，书香门第，这些都是贾政看重的。
当然林父若在，他愿不愿意将黛玉许配给宝玉那另当别说。不过现实是林如海死了，林家只剩林黛玉，想要得到林家的帮扶已不可能，林黛玉是独自一人了。但是比起薛宝钗，孤身一人的林黛玉还是更有优势，至少黛玉不会给宝玉给贾府带来任何麻烦，顶多就是没有岳家的后台而已。
可是选择薛宝钗，意味着永远都得给薛大傻子擦屁股，永远为他善后。
薛家虽有母亲薛姨妈，还有妹妹薛宝钗，但薛蟠才是薛家的当家人。薛蟠是典型的纨绔子弟，不学无术，家族生意打理不好，却喜欢包养俊美的男子，随意挥霍，打死人也不当一回事，拍拍手就走了，剩下的都等着别人去处理。
薛蟠打死冯渊的事情，由贾家王家利用权势处理好了。但这世上的任何事情都是利益相关的，王家贾家为帮薛家善后，也是需要动用官场上的关系，所谓有借有还，贾王两家借了人情自然也要还上。贾雨村能平步青云，就是他出面摆平贾王两家交待的事。
以薛蟠的德性，他是个不怕事的，他惹的麻烦是一出接一出的，打死人这种事也不能保证他就此一回，以后不会再犯。这一来二去接二连三的出面为他，那贾府欠下的人情，日后难免都还不清。贾政本又是个还算正直的人，他并不是很擅长处理这些官场的关系，自然不愿惹上薛蟠这个大麻烦，能避则避了。
有薛蟠这样一个哥哥，根本没有好人家敢娶宝钗，官宦家族更加看不上这样出身的宝钗。虽然她艳冠群芳，虽然她任是无情也动人，可是她代表的不仅仅是她，还有她背后的薛家。有薛大傻子这样的当家人，家族很难不被他拖累。
虽然薛家本也是贾府的亲戚，但连襟的关系总没有女儿亲家来的近。一旦娶了宝钗，那关系可是撇都撇不清了。
所以从贾政的角度来看，他从来就没有考虑过薛宝钗，他是绝不会选中薛宝钗为儿媳的。不是薛宝钗不好，而是她背后的家庭对贾府来说是累赘，是负担。
宝钗来贾府第一年过生日就已经十五岁了，后面比她小的人都陆陆续续的定亲或出嫁了。比如湘云定亲了，邢岫烟说给她的堂弟薛科了，她的堂妹薛宝琴要进京完婚了，迎春出嫁了，探春也被南安王妃相看了……
这些人都比她小，只有年纪最大的她依然无人问津。究其原因不外乎别人都看不上薛家，不想和薛家扯上关系，以免后患无穷。
宝玉最后会娶宝钗，是由于那时贾府已经败落到连薛家都不如了，也没有更好的选择了。而宝钗已成大龄剩女，更是无人可嫁，所以宝钗捡漏嫁给了宝玉。但此时贾府已无法为薛家提供权势上的支撑，薛家也无法给贾府金钱上的相助了。
宝钗成亲的结果不尽人意，宝玉娶了她心却不在她身上，后面更是看破红尘出家了，被抛弃的宝钗只能孤独的度过后半生。当年蘅芜苑那雪洞似的屋子，就已经暗示了她日后的生活，孤独寂寞冷。