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近年来，刷酸类产品在市场上持续走热，深受消费者关注。作为刷酸成分中的典型代表，水杨酸在消费者群体中的知名度也可想而知。

据《2025 年中国流行成分和原料消费深度洞察》数据显示，在控油祛痘功效的相关声量中，水杨酸位列第一。

什么是水杨酸？

水杨酸（Salicylic acid），化学名称为邻羟基苯甲酸（2-Hydroxybenzoic acid），分子式C₇H₆O₃，分子量138.122 g/mol，是一种兼具芳香酸和酚羟基的双官能团化合物。

水杨酸结构式|图源：摩熵化学（MolAid）

其晶体为白色针状或粉末，无臭，微溶于冷水，易溶于热水、乙醇、乙醚及丙酮，在热苯中也有良好溶解性。水杨酸是β-羟基酸（BHA）的一种，从许多植物中提取而来，如柳树皮、甜桦树皮及白珠树等，这种天然的活性成分逐渐在治疗皮肤疾病和医疗美容领域广泛运用。

水杨酸天然产物的来源|图源：摩熵化学（MolAid）

水杨酸的发现

早在公元前4世纪，古苏美尔人和古埃及人就开始利用柳树和杨树的树皮及树叶，用于缓解眼疾、风湿、分娩疼痛和发烧引起的疼痛。

中国古人也很早就发现了柳树的药用价值。《神农本草经》和《本草纲目》均有相关记载。

1828年，德国化学家约翰·安德烈亚斯·布赫纳 (Johann Andreas Buchner) 成功从柳树中分离出其活性成分——一种味苦的黄色晶体。他依据柳树的拉丁学名 Salix alba，将其命名为Salicin（水杨苷，水解后可以得到水杨醇，氧化后生成水杨酸）。

1829年，法国化学家亨利·勒鲁 (Henri Leroux) 成功提纯了足量的水杨苷 (Salicin)。随后，意大利化学家拉斐尔·皮里亚 (Raffaele Piria) 将其分解为一种糖和一种前体物质，后者经氧化转化为水杨酸。这使得水杨苷在很长一段时间内成为合成水杨酸类药物的主要来源。

1838年，意大利科学家从水杨苷中得到了一种相当强的有机酸，他将这种物质命名为“水杨酸”。

1853年，法国科学家成功实现了水杨酸的乙酰化，也就是实际上已经在化学上合成了阿司匹林。但由于制备过程复杂，这项研究也没有得到广泛关注。

1876年，英国邓迪皇家医院的托马斯·麦克拉根医生发表了水杨素的首个临床试验报告。研究证实了水杨酸盐在缓解风湿热症状方面的作用，但其强烈的异味、对消化黏膜造成刺激、引起呕吐，某些患者甚至会出现消化道溃疡。因此对水杨酸的化学结构进行改造以图减小对身体的刺激作用，成了当时的一项研究课题。

1897年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸——现代常用药物阿司匹林的主要成分。

水杨酸的合成

1）化学合成法

虽然可以从植物中提取，但这种方式效率低、成本高、产量有限，无法满足现代工业和医药的巨大需求。因此，目前使用的水杨酸绝大部分是通过化学合成方法大规模生产的。水杨酸的合成方法有邻甲基苯磺酸法、邻硝基甲苯法、邻甲酚法。

主要合成方法：Kolbe-Schmitl反应

①起始原料是苯酚。

②苯酚首先与氢氧化钠反应生成苯酚钠。

③苯酚钠在高压和较高温度下通入二氧化碳气体进行羧基化反应。

④反应产物经过酸化和纯化处理，最终得到纯净的水杨酸（邻羟基苯甲酸）。

水杨酸的化学合成|来源：摩熵化学

2）生物合成法

植物通过异分支酸合酶（ICS）和苯丙氨酸解氨酶（PAL）两条通路合成水杨酸。这两条途径均起始于叶绿体，以分支酸为前体，经过一系列酶促反应完成合成过程，两条途径对SA合成的贡献存在差异。

①ICS途径

在叶绿体中，分支酸(chorismic acid, CA ) 首先在异分支酸合酶 (ICS1) 的催化下形成异分支酸(ISC)，异分支酸生成后只需两种蛋白即可生成SA，分别为EDS5和PBS3。EDS5的功能是把异分支酸从质体转运到细胞质。PBS3是一种氨基转移酶，在它的催化作用下，异分支酸和谷氨酸生成异分支酸-谷氨酸加合物(ISC-9-Glu)，但其性质不稳定，会自主分解或经乙酰转移酶（EPS1）催化加速分解最终产生水杨酸。

②PAL途径：

分支酸经催化产生苯丙氨酸(Phe)，苯丙氨酸进入细胞质后由 PALs 催化产生反式肉桂酸(t-CA)，反式肉桂酸进入过氧化物酶体后经β-氧化产生苯甲酸(benzoic acid)，苯甲酸转运至细胞质后可能由 BA2H (benzoic acid 2-hydroxylase)羟化产生水杨酸，但在植物体内编码 BA2H 的基因尚未被解析。

水杨酸合成示意图。绿色箭头所示为发生在叶绿体中的反应；棕色箭头所示为发生在过氧化物酶体中的反应；蓝色箭头所示为细胞质中的反应过程。

水杨酸的作用机制

水杨酸的生物学活性高度依赖浓度梯度，其机制可归纳为以下三方面：

1）角质调节的双向性

• 低浓度（1-3%）：促进角质形成细胞有序分化，抑制异常增殖，发挥角质促成和止痒作用

• 中浓度（5-10%）：溶解角质细胞间脂质（主要为桥粒蛋白），降低细胞黏附力，使过度堆积的角质层松解脱落，这一特性被用于治疗银屑病、毛周角化症

2）抗菌与渗透协同

• 分子中的酚羟基破坏微生物膜结构，对真菌（如毛癣菌）和细菌（痤疮丙酸杆菌）具有广谱抑制作用

• 脂溶性特征（logP≈2.26）使其易渗入富含皮脂的毛囊，溶解粉刺并促进药物透皮吸收，为痤疮治疗的核心机制

3）抗炎与信号调控

• 抑制环氧合酶（COX）和核因子κB（NF-κB）通路，减少前列腺素等炎症介质释放

• 在植物中作为激素诱导系统获得抗性（SAR），增强抗氧化酶活性以抵抗重金属胁迫（如镉、铬毒害）

水杨酸的重要应用

医药： 水杨酸本身是外用消毒剂和角质溶解剂（治疗疣、鸡眼、痤疮、头皮屑等）。它最重要的衍生物是乙酰水杨酸，即大名鼎鼎的阿司匹林（解热镇痛抗炎药）。

化妆品/护肤品： 作为角质剥脱剂和抗痘成分广泛应用于洁面、爽肤水、精华、面膜等产品中。

有机合成： 是合成染料、香料、除草剂、橡胶硫化促进剂等多种化学品的重要中间体。

结语

值得注意的是，很多事都具有两面性，水杨酸也不例外，虽然水杨酸有显著的功效，改善多种皮肤问题，如痤疮、色素沉着、毛孔不清洁等。但不正当使用会适得其反，甚至造成不可逆的后果。可能引发刺激、过敏甚至中毒等后果，还会带来皮肤干燥和光敏性增加等问题。

希望大家都能正确的使用水杨酸哦！记得注意产品的浓度！还有就是使用含水杨酸的产品后，皮肤可能会变得干燥，因此使用后需要加强保湿。同时，水杨酸可能会增加皮肤对阳光的敏感性，在使用期间要格外注意防晒，避免接触敏感区域。使用时，务必避开眼周、口唇、鼻腔等敏感黏膜区域。安全操作方能充分利用其功效。因此，在选择和使用含有水杨酸的护肤品时，应充分了解其功效与使用方法，并在专业指导下进行。