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01 可见光催化4 -吡啶基膦盐对Co2和羰基化合物的亲核加成反应
期刊:Organic Letters
单位:南开大学化学学院
作者:Wenwen Cui , Bin Li , Baiquan Wang
原文篇名:Visible-Light Photocatalytic Nucleophilic Addition of 4-Pyridylphosphonium Salts to CO2 and Carbonyl Compounds
原文网址:https://pubs./doi/abs/10.1021/lett.5c00786
我们报道了一种可见光催化4 -吡啶基膦盐与 CO2 和羰基化合物的亲核加成反应。该反应具有反应条件温和、官能团耐受性好、底物适用范围广等特点。机理研究表明,该反应可能通过吡啶基膦盐自由基阴离子、吡啶基自由基和吡啶基阴离子中间体发生。通过与C4 – H膦酰化反应相结合,该方法可应用于含吡啶单元药物的后期C – H官能化。
02 烯烃在镍电子穿梭催化下实现烯烃二烷基化为氟化 δ-内酰胺
期刊:Organic Letters
单位:中国科学技术大学化学系
作者:Sunfeng Ye, Bangkui Yu, Hanmin Huang
原文篇名:Dialkylation of Alkenes to Fluorinated δ-Lactams Enabled by Nickel-Electron-Shuttle Catalysis
原文网址:https://pubs./doi/abs/10.1021/lett.5c00515
δ-戊内酰胺基序是药物设计和开发中的优势药效团。虽然这些生物相关的分子可以通过双组分环化来组装,但通过以未活化的烯烃为起始原料的多组分反应来构建这些结构的模块化方法并不多见。在此,我们报道了一种在单一金属-电子穿梭体催化下,将烯烃双烷基化与自由基参与的开环和环化相结合的串联反应,这代表了从未活化的简单烯烃中最快速地获得氟代δ-戊内酰胺s的方法。
03 三氟甲基 (CF3) 诱导的区域选择性 Larock 吲哚合成不对称 β-CF3-1,3-烯炔
期刊:Organic Letters
单位:江西省光电子功能材料中心
作者:Yan-Hua Qiu, Pei-Yan Ma, Wen-Hao Shao, Chang-Qi Huang, Yongshun Wen, Zi-Ying Huang, Wenjun Luo, Lipeng Long, Xiangjun Peng, Daohong Yu
原文篇名:Trifluoromethyl Group (CF3) Induced Regioselective Larock Indole Synthesis from Unsymmetric β-CF3-1,3-enynes
原文网址:https://pubs./doi/abs/10.1021/lett.5c00501
吲哚骨架广泛存在于天然产物、药物和材料中。本文报道了一种三氟甲基诱导的不对称2 – CF3 – 1,3 -烯炔的区域选择性Larock吲哚合成方法。三氟甲基的存在对于区域选择性是可确定的。一旦 CF3基团被甲基或苯基取代,得到1:1至1:1.4的比例的同分异构体。该策略具有良好的区域选择性、较宽的底物适用范围和较高的官能团耐受性。本文报道的方法为2 – CF3 – 1,3 -烯炔的罕见的3,4 -官能化提供了另一种解决方案。进一步对产物进行转化,使其在硼氢化-氧化和氢溴化反应中表现出不同的反应活性。
04 镍/光氧化还原协同催化烯烃的三组分1,2 -羰基炔基化反应
期刊:Organic Letters
单位:东北大学理学院
作者:Lujing Niu, Shengzhou Jin, Meiqi Zhu, Lanfen Wang, Dingyi Wang
原文篇名:Three-Component 1,2-Carboalkynylation of Alkenes Via Cooperative Nickel/Photoredox Catalysis
原文网址:https://pubs./doi/abs/10.1021/lett.5c00471
开发了一种用于烯烃三组分1,2 -羰基炔基化反应的光氧化还原/镍双催化体系。这种氧化还原中性的方法可以使用简单易得的原料,以高收率和优异的区域选择性实现脂肪族炔烃的高效发散合成。生成的加合物可以很容易地转化为末端炔烃,从而促进不同的下游转化。为了阐明该烯烃双官能化过程的优选路径,进行了机理研究。
05 利用四个不同(杂)芳基取代基高效串联合成2,3 -二氢呋喃,立体选择性合成2,3,4,5 -四芳基四氢呋喃

期刊:Organic Letters
单位:华东师范大学化学与分子工程学院
作者:Haoran Wang, Sunewang R Wang
原文篇名:Stereoselective Route to 2,3,4,5-Tetraaryltetrahydrofurans via Efficient Cascade Synthesis of 2,3-Dihydrofurans with Four Different (Hetero)Aryl Substituents
原文网址:https://pubs./doi/abs/10.1021/lett.5c00450
Tf2NH 介导的1 -炔基- 2,3 -二芳基- 2 -甲氧羰基环丙基酮的区域和非对映选择性的骨架变态很容易得到2,3,4,5 -四芳基- 2,3 -二氢呋喃。然后可控地还原和脱除酯基,精确地得到了四种类型的八种可能的具有四种不同(杂)芳基取代基的四氢呋喃( THF )非对映体。此外,氘标记结果表明,在tBuOH – free条件下,tBuOH促进的脱羰反应中甲酰基C – H键发生了前所未有的氢转移。
06 构建全桥碳氧化 2-氮杂金刚烷骨架并合成两种衍生物
期刊:Organic Letters
单位:南京理工大学化学化工学院
作者:Qi Zhou, Huan Li, Long Zhu, Bing Li, Yunzhi Liu, Guixiang Wang, Yu Zhang, Jun Luo
原文篇名:Construction of an All-Bridge Carbon-Oxidized 2-Azaadamantane Skeleton and Synthesis of Two Energetic Derivatives
原文网址:https://pubs./doi/abs/10.1021/lett.5c00447
构建全桥结构-含氧(杂)金刚烷骨架是一个长期存在的挑战。本文以9 -羟基双环[ 3.3.1 ]壬烷- 2,6 -二酮为原料,经8步合成路线构建了全桥结构碳氧化2 -氮杂金刚烷骨架6,9,10 -三甲氧基- 2 -氮杂金刚烷- 4,8 -二醇,总收率45%。将得到的骨架衍生为两种新型的高性能含能化合物。其中,2,9,9,10,10 -五硝基- 2 -氮杂金刚烷- 4,6,8 -三硝酸酯是第一个在金刚烷骨架上具有8个荧光基团的例子。
07 第二代Psymberin的合成
期刊:Organic Letters
单位:北京大学深圳研究生院
作者:Jie Yu, Jia-Lei Yan, Fusong Wu, Mingze Yang, Yian Guo, Tao Ye
原文篇名:Second-Generation Synthesis of Psymberin
原文网址:https://pubs./doi/abs/10.1021/lett.5c00396
成功地开发了psymberin的第二代形式合成,并取得了一些显著的进展。该方法的核心是一个具有挑战性的Heck反应,它有效地将空间位阻要求高的芳基部分与末端烯烃结合起来,显示了该方法在这些条件下的鲁棒性。此外,通过Pd介导的环化反应完成了异香豆素骨架的构建,强调了这一关键转化的效率和精度。值得注意的是,这种从2,6 – trans -四氢吡喃片段合成De Brabander的高级中间体的改进路线与以前的合成相比具有显著的优势。改进后的方法减少了7个步骤,降低了复杂度,增强了实用性。此外,总产率得到了显著提高,从早期路线的5.9 %提高到9.3 %,反映了效率的显著提高。这些优化突出了该方法在psymberin及其相关化合物合成中更广泛适用性的潜力。
08 协同Pd ( 0 )和手性磷酸催化不对称分子内氢胺化构建多样性的N – N / C – N吲哚立体异构
期刊:Organic Letters
单位:四川大学华西药学院
作者:Zhi Chen, Xiao-Jun Wang, Fu Pi, Yu-Fan Li, Shun-Zhong Tan, Lei Zhu, Qin Ouyang, Wei Du, Ying-Chun Chen
原文篇名:Asymmetric Intramolecular Hydroamination to Construct Diverse N–N/C–N Indole Atropisomers via Cooperative Pd(0) and Chiral Phosphoric Acid Catalysis
原文网址:https://pubs./doi/abs/10.1021/lett.5c00662
本文报道了Pd ( 0 )和手性磷酸协同催化的邻氨基苯基- 1,3 -烯炔的不对称分子内氢胺化反应。该方法能够以完全原子经济的方式高效构建具有广泛骨架多样性和高水平对映选择性的N – N / C – N轴手性吲哚。机理研究表明,通过Pd(0) π-Lewis碱活化炔基部分的质子化是有利的,手性磷酸抗衡阴离子在控制闭环步骤中的对映选择性中起着至关重要的作用。
09 羰基化合物与水和叠氮二烯的三组分 1,3-二官能化反应用于合成二氢异苯并呋喃
期刊:Organic Letters
单位:中山大学药学院
作者:Haiqing Wang, Yunzhe Wang, Junxin Ren, Yaxin Li, Siyu Wu, Xiang Fu, Wenhao Hu
原文篇名:Three-Component 1,3-Difunctionalization of Carbonyl Ylides with Water and Azadienes for the Synthesis of Dihydroisobenzofurans
原文网址:https://pubs./doi/abs/10.1021/lett.5c00572
多组分反应是一种高效且应用广泛的合成策略,因其能够从多种起始原料快速有效地构建复杂的分子结构而闻名。本文报道了在 Rh2(OAc)4 和磷酸的协同催化作用下,瞬时羰基叶立德与H2O和氮杂二烯的1,3 -双官能团化的化学和非对映选择性三组分反应。该策略以较高的产率(高达94 %)和良好的非对映选择性(高达91 : 9),为合成高度官能化的二氢异苯并呋喃类化合物提供了一种有效的方法。此外,后续与亲核试剂的转化可以合成结构多样的化合物,具有增强的非对映选择性( dr > 95:5 )。
10 通过远程手性控制催化偶氮烯衍生的磺酰亚铵不对称重排
期刊:Organic Letters
单位:四川大学化学学院
作者:Kaixuan Wang, Zengcheng Yu, Zheng Tan, Shiya Li, Xiaohua Liu, Maoping Pu, Xiaoming Feng
原文篇名:Catalytic Asymmetric Rearrangement of Azoalkene-Derived Sulfonium Ylides via Remote Chirality Control
原文网址:https://pubs./doi/abs/10.1021/lett.5c00825
[2,3] – σ移位重排被广泛用于构建C-S键。在此,我们报道了一种使用偶氮烯烃的磺叶立德的对映选择性,分子间和非卡宾[2,3] – σ移位重排。该过程具有底物适用范围广、效率高、对映选择性好等特点,产率高达99%,对映体过量值( ee )高达96%。此外,该协议具有良好的可扩展性。
来源:碳氢数科
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