圆偏振发光（CPL）材料在不对称合成、手性传感、信息科学等领域具有重要应用。CPL 的量化参数是发光不对称因子 (glum)，迄今为止，人们已开发出许多策略来提高 glum 值。在过去的几年中，格拉纳达大学（Universidad de Granada）Alba Millán和Delia Miguel课题组一直致力于优化基于o-oligophenylene ethynylene（o-OPE）骨架的螺旋支架的手性光学性质。在这项工作中，研究团队针对金属配位导致的荧光猝灭问题，合成并研究了氟化o-OPE。与非氟化类似物相比，芳烃–全氟芳烃相互作用促进了OPE稳定折叠构象的极端折叠，并将螺旋构象延伸至两个完整的转角，从而改善了它们的手性响应。本文研究亮点：
1.创新策略：通过引入氟原子，利用芳烃-全氟芳烃相互作用稳定折叠构象，避免了金属配位导致的荧光猝灭问题。
2.显著性能提升：全氟化合物的不对称系数gabs 和glum 达到了∼3×10⁻² 的值，与非氟化类似物相比增加了 3 倍，这对于小分子有机物来说是一个优异的值。
3.荧光量子产率保持较高水平：传统方法（如Ag(I)配位）虽能稳定折叠构象，但会显著降低荧光，本研究的氟化策略在提升不对称因子的同时，荧光量子产率仍保持20-30%，优于金属配位体系。
4.溶剂普适性优异：在极性（MeOH、MeCN）和非极性（hexane）溶剂中，CPL 信号几乎不受影响，表明分子折叠构象具有高度稳定性。
该研究通过精准氟化策略，利用芳烃-全氟芳烃相互作用实现了小分子体系的手性光学性能突破，兼具高不对称系数、良好荧光效率和溶剂稳定性，为CPL材料设计提供了新思路。
图1. 化合物结构（图片来源：Org. Lett.）
图2. 合成示意图（图片来源：Org. Lett.）
图3. 化合物结构、UV−vis和荧光光谱、ECD和CPL图谱（图片来源：Org. Lett.）
图4. 不对称系数（图片来源：Org. Lett.）