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南宋书法于整个中国书法史中，其成就并非显著。不论是与北宋绚烂的 “尚意” 书风相较，还是和 “复古” 书风盛行的元朝相比，南宋书法皆缺乏鲜明的时代书风与标志性的领军人物，像陆游这般独出新意的书家可谓寥若晨星。对苏、黄、米、蔡书风的竞相仿效，成为贯穿南宋时期书法发展的主要格调。
诸如以赵令畤、孙觌为代表的学苏派，以吴琚、米友仁、王升为代表的学米派等。其中尤以 “自米南宫外一步不窥” 的吴琚最为典型。从他身上，我们不但能够归结出这种模仿风气的思想特质，还能够探寻这种思想背后深刻的时代缘由。
吴琚将毕生精力投注于书法，这在南宋时期实属罕见。南宋时势动荡，上至帝王，下至士人，皆将国家中兴视为首要目标，书法自然难以获得足够的关注。以书名传世的南宋书家，如陆游、范成大、朱熹等，他们的文学理想和学术追求远在书法之上，而吴琚则显然不同。史书中多有记载：“吴琚…… 性寡嗜好，日临古帖以自娱，字类米南宫。以词翰被遇孝宗，非他戚属比。”
“日临古帖以自娱” 不仅描绘出吴琚于书法用功之深，更展现出吴琚悠然自适的习书状态。他将书法当作抒情畅意的途径，全力恢复北宋书法巅峰时期的样貌，这在一定程度上可视为元代文人书画复兴的萌芽。
对书法的勤苦用功，使吴琚对米芾有着超乎常人的体悟。审视吴琚书法作品的字形、用笔，与米芾高度相符，有些甚至达到以假乱真的境地。难怪清人安岐在见到《吴琚寿父帖尺牍》后，竟有 “初视之以为米书，见款始知为云壑得意书” 之慨叹。吴琚于用笔的转折处、钩挑处、以及提按幅度等方面，无一不追摹米芾，行笔方式更要体现米氏倡导的 “八面出锋”；在结体方面也力图错落跌宕，灵动活泼；章法布局方面虽说少了米芾大开大阖的对比冲突，但亦充满意趣。
在当时众多模仿米字的书家中，吴琚对米芾从技法到神态的领悟独占鳌头，某些方面甚至连米芾之子米友仁也难以望其项背，这极好地表明吴琚具备优良的艺术禀赋。加之 “日临古帖” 的专注程度和寄情于书法的情怀，吴琚似乎拥有了成为一流书法家的基本条件。然而最终未能跳出米芾的藩篱实现突破，这固然存在其个人因素，但整个南宋社会文化环境的制约更是不容小觑的重要原因。
首先，南宋社会动荡不安致使文化发展环境恶化。纵观南宋一朝，无论是前期的宋高宗赵构，中期的爱国诗人陆游，还是晚期的抗元名将文天祥，皆全力以赴推动国家中兴。他们通过不同的方式来达成这一诉求，显然无法将更多的精力投入书法之中。即便如此，他们也已然成为南宋书法史上的代表人物。
宋高宗赵构身体力行地研习书画，史书记载其每日习书作画，亦非常积极地推动社会文化发展，延续并强化北宋的文治政策，然而这依旧难以扭转南宋文化的颓势。书法便是其整体文化衰落的一个体现。赵构倡导钟、王书风，并掀起了一股学书热潮。
马宗霍在《书林藻鉴》中指出：“高宗初学黄字，天下翕然学黄字，后作米字，天下翕然学米字，最后作孙过庭字，而孙字又盛…… 盖一艺之微，苟倡之自上，其风靡有如此者。”
皇帝的喜好完全能够左右整个朝代的审美趋向。同样酷爱《兰亭序》，同样倡导魏晋笔法，唐太宗和宋高宗却造就了两个截然不同的书法时代。唐代不但形成了楷书和草书的两座高峰，而且涌现出诸如张旭、怀素、颜真卿、欧阳询、虞世南等一大批名垂书史的书家。
相较之下，南宋无论在书体还是书家的发展上都严重滞后，未能在法度与浪漫兼具的唐代和 “尚意” 书风鼎盛的北宋之后，掀起又一股书学新潮。
由此可见，倘若社会政治经济不稳定，即便提出正确的文化发展政策，也不具备将其切实贯彻的物质基础，也难以积淀深厚的书法文化圈层。缺少社会整体的高水平书法人才作为基石，自然也产生不了以此为依托的金字塔尖的一流书家。
其次，“靖康之变” 致使大量珍贵的历代经典法帖散失，这直接致使南宋书家试图 “取法乎上” 的美好愿景化为泡影。我们知晓书法是一种传承性极强的艺术形式，即便到了现代社会，我们依然通过临摹来追寻与古代书法的契合度。南宋法帖残缺不全，大量散失，上至内府下至私人都不遗余力地收集整理遗失文物，这也直接催生了南宋书法史一个值得关注的现象 —— 刻帖的兴盛，同时也从侧面反映了当时学书环境的不尽人意。
据史料记载，淳熙年间秘阁所藏法书墨迹为 “一百二十六轴，一册。” 至嘉定年间，在此基础上又增添了八十九轴，总计数量为二百一十五轴又一册。这已然不足北宋《宣和书谱》著录历代法书目的五分之一。若再除去宣和时期米芾的四十六幅作品，其总量就仅剩宣和内府的七分之一，“而其中魏晋南北朝至隋唐五代的名家法书仅八十件，更只有《宣和书谱》所计的百分之六点八”。
相较而言，吴琚在同代人中能够独占鳌头，一个重要原因便是他能够接触到常人根本无法见到的珍贵法帖。吴琚乃外戚之后，其父吴益乃是高宗吴皇后之侄，母氏为秦桧长孙女。凭借此等显赫身份，吴琚时常能够 “蒙赐皇室珍秘”，有史料记载吴琚曾获米芾临王羲之《破羌帖》（又名《王略帖》），这也成为吴琚追溯魏晋的重要法帖。王略帖先收录于翁同龢旧藏《宋拓松桂堂帖米芾家传墨宝》吴琚的书法作品不像米芾那般锋芒毕露，而是多了些和缓平润之气，这与他对钟、王笔法的崇拜有关。
叶绍翁在《四朝闻见录》卷二中记载：“日临钟、王帖以为课。非其所心交，足迹不至此。” 有评论家将其和缓温厚归结为吴琚自身性格寡淡，这固然是因素之一，若从取法对象的角度思考，我们也可以理解为吴琚对钟、王温婉含蓄、自然平和气息的汲取。《吴琚杂诗帖手卷》笔法温润、笔势上有明确的二王取法，这也从另一个侧面证实了接触历代法帖对南宋书家书风的影响。
吴琚身处南宋这般前贤法书散失严重的时代，虽然能够比常人拥有更多接触魏晋隋唐法帖的机会，但其创作实践依旧摆脱不了整个时代模仿宋四家的束缚。赵构虽也试图力挽狂澜，但无奈其振兴钟、王笔法的口号始终停留于思想层面，并未得到足够的响应。由于历代大量法帖的散失，直接阻断了南宋大部分书家取法乎上之路 —— 他们已无法梦及魏晋风流蕴藉、不激不厉的绝代风华，就近汲取学习北宋四家 “尚意” 书风的笔资成为无可奈何的选择。
最后，南宋大部分书家存在思想理念与实际创作相脱节的现象 —— 吴琚便是一个典型案例。吴琚虽日临钟、王以为课，但作品依旧呈现出强烈的米芾风貌。赵构在短暂学习黄、米之后，上追钟、王，但作品无论在精神气息还是技巧法则等方面都未能深得其道。赵构 “学书必以钟、王为法，然后出入变化”，以其帝王身份推行这种书学思想，理应极易被广泛接纳。比如姜夔《续书谱》以及兴起的 “兰亭学” 研究等都可看出是对这一思想的积极回应。然而落实到书家的创作实践中则差强人意。放眼南宋书坛，模仿之风愈演愈烈，充斥了早、中、晚三个阶段。即使试图摆脱北宋书风笼罩的书家，其对钟、王笔法的理解也都流于表面。而吴琚一方面忠实模仿米芾，另一方面却日临钟、王以为课，我们能够感受到他试图冲破藩篱却力不从心的那种深深的无奈。
通过吴琚，我们还能够归纳南宋书法发展的两条主线，一是宫廷官府上层，以赵构为代表推行钟、王为法的复古思想；二是民间大众下层，由于视野有限仍以北宋书法作为最主要的取法来源。
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