说起杜聿明和沈醉，这本来是两个毫不相干的人，一个是国民党里带领几十万大军作战的高级将领、战区长官，另一个是军统、保密局负责刺探情报的大特务，他们在国民党系统里交集原本很少，不过，由于几次特殊的相遇，使这两个原本不相干的人，走在了一起，而且还过从甚密，亲密得就像亲兄热弟一家人。
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1945年初，沈醉第一次见到杜聿明，杜聿明当时在云南昆明，担任昆明防守总司令兼第五集团军总司令。杜聿明统率的机械化部队，经常派汽车到重庆接运军用物资。从昆明到重庆的路上经常是空车，只有从重庆返回昆明时，汽车才会满载。
当时，军统和中美合作所在昆明存放了大批美式武器装备，这些武器装备都是抗战时从美国空运到昆明的。中美合作所虽然有2000多辆载重汽车，但是，由于当时战事频发，他们的汽车经常要往东南、西北前线运送物资，汽车经常不够用，戴笠就想到一个办法，想让杜聿明的汽车帮他们一个忙，把这些武器装备从昆明运到贵阳，军统再想办法用飞机转运到东南沿海前线。因为那时候军统控制的“忠义救国军”在和日军作战时急需这些武器装备。
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戴笠把这件事交给沈醉去办。沈醉拿着戴笠的亲笔信乘飞机飞往昆明，去找杜聿明商量这件事。戴笠早就认识杜聿明，而且两人私交很好。十多天以前，杜聿明来过重庆，戴笠热情地邀请杜聿明吃饭，中间就说起过这件事，杜聿明满口答应。因此，沈醉到昆明见到杜聿明时，杜聿明也立刻答应：“这没有问题，而且我们的汽车去往重庆的时候是空车。前些天你们的戴局长就和我说过这事。”
杜聿明请沈醉一起吃饭。沈醉见饭桌上都是中将军官，只有他是少将，不免有点自卑。但杜聿明给了他很大面子，一个劲招呼他吃好，不要拘束。这使沈醉很感动，也明白了杜聿明的为人很真诚。
其实，人和人的交往就是这样，你平时根本看不出一个人的内心世界，只有在细节中才能够知道一个人真正的内心究竟是什么样的。第一印象固然重要，但深入接触以后，你才能全方位了解一个人。
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沈醉去昆明，就住在戴笠在昆明的一个小别墅里。这里离杜聿明的公馆很近。一天傍晚，沈醉溜溜达达到了杜聿明公馆，卫士进去向杜聿明禀报，杜聿明听说沈醉来访，竟然急急忙忙亲自出来迎接他。进了杜公馆客厅坐下，杜聿明又招呼夫人曹秀清出来见沈醉，杜聿明的几个孩子也陆续从里屋出来。这时，晚饭已经做好端了上来。
大家一起坐定，杜聿明、曹秀清对沈醉非常热情。他们夫妻俩都喜欢抽烟，一边抽烟一边吃饭。杜聿明见沈醉不抽烟，便让他喝酒。
见沈醉有点拘束，杜聿明说了一句笑话：“烟酒烟酒，两者都有。不烟不酒，不够朋友。”沈醉表示，自己没学会抽烟，酒也不能喝，因为自己职业比较特殊，喝酒容易误事，而且喝多了也会泄露秘密。故此，他已经养成了多年不抽烟不喝酒的习惯。
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当杜聿明的孩子们知道沈醉是军统特务时，感到很惊讶，希望他讲一些故事给他们听。其实杜聿明、曹秀清也想听这种故事。沈醉便给他们讲了抗战时期，秉承上峰指示，搞国共摩擦和暗杀汉奸的故事。孩子们显然对后一个话题更感兴趣。
沈醉便讲了军统暗杀汉奸傅筱庵的经过。傅筱庵的公馆很大，房间很多，姨太太也多。为了防止军统的暗杀，傅筱庵非常谨慎，每天在哪儿睡觉，都是随机性的，就是说公馆里的人都不知道他会在哪个姨太太屋里休息。因此，军统暗杀傅筱庵这个过程非常复杂，从策划到最后执行，费了很多心思，也费了很大劲。
沈醉在昆明住了五天，去了杜聿明家四次，几乎每天都去。经过这一趟昆明之行，沈醉和杜聿明以及全家人建立了很深的友谊。
沈醉第三次和杜聿明交往，那是1957年他被从重庆战犯管理所移禁到北京功德林要犯管理所以后的事。当天去了功德林管理所时，是夜里，大家都已经睡下。
第二天串门时，沈醉才看到了在石膏模型里躺着的杜聿明。沈醉当时误会了，他错误地以为是杜聿明罪大恶极，管理所在惩罚杜聿明。后来他终于明白，杜聿明脊柱变形睡不好觉，每次躺在床上都需要反复调整睡姿。管理所特意按照他的身体给他做了一个石膏模型，一是给他矫正变形的脊椎骨，二是让他能够好好睡觉。
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不久以后，管理所针对战犯们身体普遍不太好的现状，成立了很多劳动小组，让他们加强劳动，促使身体健康。杜聿明因为以前踩过缝纫机，也修过缝纫机，就担任了缝纫小组组长，沈醉担任了副组长，两个人的关系变得更加亲密，也更加加深了对彼此的了解。
杜聿明无论是对待学习还是对待劳动，都是非常认真的，这种良好的个人品质对沈醉影响很大，同时也激发出沈醉认真学习、好好改造的动力，最后能沉下心来接受我党和人民政府对他的改造，一多半因素是受杜聿明的影响。
1959年，杜聿明由于表现突出，和王耀武、宋希濂、陈长捷等其他九人被第一批特赦。看着杜聿明等人即将离开管理所，沈醉心里难免有些空落落的不舒服。杜聿明见沈醉有点沮丧，极力劝说他好好学习，好好劳动，安心接受改造，争取早一天能够被特赦出去，并表示，他在外面随时等着沈醉出去。
1960年年底，沈醉被第二批特赦。沈醉从功德林出来的第二天上午，杜聿明、王耀武、宋希濂等人赶到崇内旅馆看望沈醉等被特赦人员。大家激动地相互拥抱，一边蹦跳一边喊叫。
按照人民政府安排，凡是特赦人员出去以后都要参加一年的生产劳动，领略一下如火如荼的社会主义建设场景，做到理论和实践相结合。沈醉他们在北京红星人民公社劳动期间，经常进城里看望杜聿明、王耀武、宋希濂等人。后来，他们一起参观祖国各地，关系越来越亲密。
1965年5月的一天，早已经从台湾回到大陆的杜聿明夫人曹秀清由于吃错药被送到医院抢救。杜聿明接到电话，让沈醉和他一起去医院看望曹秀清。曹秀清需要住院，杜聿明的孩子们又不在身边，只能由杜聿明一个人护理曹秀清。杜聿明身体本来就不好，如果一人伺候曹秀清，肯定吃不消。沈醉主动提出，和杜聿明轮班护理曹秀清，一人一天。这大概就是沈醉和杜聿明一家亲密关系更进一步的原因。曹秀清在医院躺了十六天，沈醉和杜聿明两个人轮流护理了十六天。
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医院里的医生护士见沈醉这么无微不至地照顾曹秀清，问曹秀清，沈醉是他们家什么人。曹秀清回答说是她的表弟。后来，杜聿明、曹秀清的孩子们称呼沈醉“舅舅”。再后来，沈醉称呼曹秀清的时候，就由“杜大嫂”改口称呼“表姐”了。
1981年5月7日，杜聿明因病去世，享年七十七岁。沈醉听到这个噩耗，对这个兄长般的良师益友的突然离去无法承受，由于悲伤过度，差点昏倒。要知道，沈醉自己当时也已经是六十七岁的老人了，由于年轻时受过伤，身体也不好。后来他是由家人搀扶着去参加杜聿明追悼会的。