董其昌传世书法作品较多，基本是以行书写成，行草次之，狂草就非常少了，大字狂草书就更是凤毛麟角。在他为数不到的大草作品中，有一件是他的“得意之作”，达到了传说中的“人书俱老”，翁同龢一生将它视为至宝，此作就是《临怀素大草千字文》。
董其昌草法主要就是学的怀素，在临怀素这件事上他颇为用功、极有心得。在此作卷首，他用大字写下“字中禅”三字，意指自己这件作品与怀素草书都是融入禅意而能出入自然：“醉素千文，深得逃禅之意，余漫参之，苦无印可之者。”
写完全文后，董其昌总结了怀素草书的妙处以及如何临摹：“素书虽称颠，实不踰法，虽称瘦，实不露骨，如圣母碑，亦唐时所刻，犹存此意，自叙帖稍有出入，前人疑信半矣。张长史千文潭帖刻八十余字，有龙蛇飞动之势，正可与素师千文并参，自二王行草外，独此目标胜会，所谓凿溷沌而独创者。”
翁方纲在卷后跋文中盛赞此作：“董公此书正如天女散花、神龙戏海，最后题字又谨严超秀奇迹也，先兄玉甫于湘中得之，特以界予藏箧中廿有六年矣，冬夜展观不胜感慨。己丑十月廿八日翁同龢记。”
董其昌临摹怀素，得其中锋用笔、屋漏痕、折钗股之精髓，又融入自己淡墨入书的个性，绝尘俗之气，即使怀素看了也会啧啧称奇。《临怀素大草千字文》为纸本册页，共40折、80页，每页纵约34厘米、横约19厘米，总长度超过了15米，单字大小不一，在5至8厘米之间。
此作既保留怀素大草的气韵，又去掉过于激烈的“野气”，适合怕写狂草“失控”的学习者。先以藏锋轻按，再顺势行笔，转折处以圆转过渡，手腕带动笔锋自然拐弯，弱化“飞白”，润而不滞。
结字疏朗不松散，欹正不歪斜，“宇”字上部写得略宽，下部收窄，留白均匀，不会挤成一团。断笔气脉相通，没有怀素原帖字间的密集缠绕，新手能清晰看到“连与断”的规律，避免写狂草时因连笔多而乱成“一团麻”。
淡墨为主，燥润相间，墨色清淡却不浮浅，纸墨交融自然，笔画末端见焦墨，既打破淡墨的单调，又不显得突兀。清代冯班言“董临怀素，去狂怪，学草者从之入，不堕野道”。
当代书法理论家沃兴华也认为，这篇作品是“狂草入门的缓冲剂”，让学习者先理解狂草的“气韵逻辑”，再进阶学原帖就事半功倍，对想碰狂草又怕“写乱”的人来说，这篇作品就是最靠谱的“引路石”
而今，我们将此作进行了博物馆级的超高清1:1复制，并添加释文一一对应，便于您临摹和欣赏。