柳湘莲虽然家道中落，但属于瘦死的骆驼比马大那种。他依然活跃在上流社会的交际圈中，保持着相当的声望和地位。与薛蟠、贾芸等同辈人相比，他明显高出一筹——没人敢轻视他，连薛蟠这样的纨绔子弟在他面前吃了亏都只能忍气吞声。
从细节处更能看出他的家底：他抱怨存不住钱，却能为朋友秦钟修坟；出门总有仆从跟随，维持着世家公子的体面。更关键的是，他还有姑妈等上层亲戚的关系网。这些都说明他远未到真正落魄的地步，完全不用像贾芸那样为生计发愁。
在择偶方面，柳湘莲的标准很明确：只要绝色女子。这里的绝色并非现代意义上的单纯看外貌，而是暗含了阶级门槛。在《红楼梦》的世界里，真正称得上绝色的，至少得是小官宦家的小姐，比如秦可卿、尤氏这样的出身。正因如此，当贾琏做媒要把尤三姐许配给他时，虽然门第略有不符，但考虑到尤三姐的美貌，这桩婚事也算合适。
然而变故来得突然。柳湘莲向宝玉打听尤家姐妹后，立即对婚事产生动摇。宁国府的混乱名声让他认定常去那里的尤三姐不干净。当他以姑母已定亲为由退婚时，刚烈的尤三姐当场自刎。这场悲剧背后，实则是双方对自身处境的误判。
尤三姐本有机会争取这门亲事。她虽是小官之女，但有宁国府当家奶奶尤氏这个姐姐撑腰，自身又容貌出众，完全可以通过正当途径议婚。可惜尤家母女糊涂，放着正经靠山不靠，反而去巴结贾珍、贾琏，最终自毁前程。
反观柳湘莲，他享受着祖辈积累的社会资源，可以随心所欲地生活。这种特权让他难以理解尤三姐的处境——一个失去父亲、依附他人的弱女子，在当时的礼教社会里几乎无法自证清白。当尤三姐以死明志时，她幻想中的平等其实从未存在过。
这场悲剧最讽刺的是：尤氏本可以请尤氏出面主持公道。作为一品诰命夫人，尤氏完全有能力为妹妹争取幸福。但尤家母女始终没意识到，她们真正的依靠是谁，最终在错误的道路上越走越远。