孙立人出生于官僚家庭，父亲孙熙泽是清光绪甲午年间举人。孙立人幼年在庐江私塾学习，后随父到山东，1914年以安徽省第一名的成绩考入北京清华学校土木工程系。1923年毕业后赴美留学，先在普渡大学获理学学士学位，后进入弗吉尼亚军事学院攻读军事，与马歇尔、艾森豪威尔等成为校友。
1928年回国后，孙立人从基层做起，先后在国民党军队、中央党务学校、陆海空军总司令部侍卫总队任职。1932年，经宋子文介绍，调入财政部税务警察总团，任第四团上校团长，创建了“孙氏操典”。
1937年淞沪会战爆发，孙立人所在税警总团参与抗战，他接任支队司令，在大场、蕴藻浜一带抗击日军，身负重伤。1942年，孙立人任新三十八师师长，率部入缅作战，取得仁安羌之战大捷，解救出被围困的英军7000余人等。1943年10月，第二次入缅作战，率领中国驻印军第三十八师控制胡康河谷，先后攻占孟拱城、南坎、芒友等地区，打通了中印公路。
1949年国民党败退台湾后，孙立人曾被委以“台湾防卫司令”等要职，1955年因“孙立人案”被撤职软禁于台中近33年，1988年3月始获行动和言论自由。1990年11月19日，孙立人病逝于台湾。
孙立人是率军级单位歼灭日军最多的中国将领，有“丛林之狐”“东方的隆美尔”的美称。他创建的“孙氏操典”，将中国传统军事教育方法与美国军校教学方式相结合，注重士兵体能素质训练，为不少将领所效法。