公元608年，杨广继位的第四年，这一年杨广灭掉了吐谷浑，此战杨广开拓疆土，东西约四千里，南北约两千里，整个吐谷浑纳入了隋朝版图。但在隋朝的东北方还有个对手，就是高句丽。
杨广曾派人给高句丽送去一封信,信里说得很明白,只要你们做好臣子的本分，按时来觐见，之前的事儿我一概既往不咎。结果高句丽那边连个回音都没给,使者空着手回来,史书上只写了三个字,“不答诏”。这让杨广心里很不舒服。
公元612年，杨广亲自带兵攻打高句丽，他调动了130万正规军队和260多万后勤民夫，总人数接近400万，第一次战役结束后，回来的精锐士兵只剩下2700人，这场战争不是打仗，而是把百姓当作柴火去烧，烧到最后连自己也几乎消耗殆尽。
高句丽其实是个大国，从隋文帝那时候起它占着辽宁、吉林和朝鲜半岛北边的大片地方，从公元前37年建国开始，存在了六百多年。军队有十几万,城池也有几百座,与契丹、新罗、百济互相牵制，与汉朝、魏晋都有来往，高句丽拥有自己的官员系统和军队，还跟突厥、百济结成盟友，杨广却把高句丽看作不听话的小弟，坚持按自己的想法处理事情，这种想法显得过于天真。
为了打仗，朝廷逼迫老百姓建造战船，在611年的东莱海口，三百艘船让民夫干得腰腿生蛆，每十个人里就死掉三四个，他们不是在战场上送命，而是累死病死，运送粮食的队伍更惨，民夫比士兵多出一倍，路上尸体堆积起来，臭气熏天，后勤补给根本跟不上，宇文述带领的部队因为背不动粮草，干脆扔掉，士兵饿得前胸贴后背，敌人一看这情况，马上冲上来攻打。
杨广这个人很喜欢管小事，攻打辽东城时他下令说只要守军投降就得接受不能杀，结果守军假装投降，等隋军放松警惕就赶紧修好城墙再接着打，这样反复多次仗打了几个月，拖到五月天气变热士气完全垮掉，水军那边更糟糕，来护儿赢了一次小仗高兴得直接冲向平壤，没等陆军配合孤军深入四万人全被埋伏消灭。
最要命的是指挥系统太过僵硬，隋炀帝规定所有军事行动都要先向他报告才能批准，前线将领根本不敢自作主张，这不像在打仗，更像是在开会，秦汉时期还讲究将领在外作战可以酌情调整君王的命令，到了隋炀帝这里这些做法都被废弃了，军令传到前线需要好几天时间，战场形势早就发生变化，等到批复下来的时候，最佳时机已经完全错过了。至此隋朝第一次征讨高句丽以失败告终。
这次兵败以后，国力大大降低，人口骤降，全国大部分青年脱离生产岗位，以至于庄稼熟了，只能眼睁睁的看着烂在地里，无粮可吃甚至出现了人相食的情况。再加上贪官污吏趁机鱼肉百姓，最终造成了全国大范围的起义。
613年初，杨广决定二征高句丽，杨广不愿相信堂堂大隋朝连一个东北穷壤小国都打不过，所以再次征集天下兵马于涿郡。杨广在第二次出征前，嘴上说让将领们可以临机决断，实际上却一直遥控指挥。杨广亲自跑到辽水边上指挥攻打高句丽,隋军备齐了云梯、撞车和飞楼,还堆起土袋子去填护城河,箭像雨一样射出去,石头砸在城墙上咚咚作响,高句丽守军坚持抵抗不肯出城,两边打得血流成河,隋军的装备虽然厉害,但地形对他们不利,攻不进去,白白耗费力气。
战斗正进行到紧张时刻,后方却突然发生变故,杨玄感在黎阳带头起兵造反,声称要解救百姓于水火之中,民众听到消息后,纷纷带着牛羊和肉食赶往他的军营,每天都有数千人前去投靠,这使隋炀帝感到惊慌,洛阳和朝廷都面临危险,他急忙下令军队撤退,军营中的粮食和兵器被全部烧毁,士兵们混乱地向南奔逃,高句丽军队趁机追击,斩杀数千人,另有数万士兵在途中溃散,这场战役还未获胜,就先遭遇了彻底失败。
在解决杨玄感后，杨广于614年决定三征高句丽，下诏再次征发天下兵于涿郡。这时隋朝军方早已没了之前的精气神，而高句丽也早已被打的没了脾气，这回隋朝属于是死要面子活受罪，来华儿在毕蛇城击败高句丽后，趁机要进军平壤必阇城，也就是如辽宁省大连市的金州区。
高句丽国王立马怂了，赶紧遣使请降，杨广很高兴，并且赶紧把大军召了回来，对于杨广来说，面子或许找回来了，可三征高句丽并没有取得实质性的进展，还让全天下的人口骤减，经济倒退。
而在此之前，杨广还修长城、迎东都、挖运河。
据统计，杨广刚上位一年，就征发了大概五百到六百万人的劳役，再加上三征高句丽，杨广统治时期光是服务劳役的就有一千多万人，而此时隋朝的灭亡几乎已经无可避免。