我们都知道张旭、怀素被誉为“草圣”，他们继承了魏晋笔法，并有所突破，将大草书推向巅峰。而在旭、素之后，还有一位书家也被誉为“草圣”，他将晋唐宋元诸家古法熔冶一炉，创造出“尚态”狂草，为徐渭、黄道周、傅山、王铎、董其昌等人提供了范式，他就是“江南四才子”之一的祝允明。
明朝宗室书法家朱谋垔点评：“祝允明，字希哲，号枝山，长洲人……书学自《急就章》以至羲、献、怀素，无不淹贯，而狂草本朝第一。当时评者云其书法顿挫雄逸，放而不野，如鹤在鸡群，风格迥绝。”这段话点明了祝允明的取法来源、个人风格以及在明朝书坛的地位。
祝允明传世草书稀少，其中《前后赤壁赋》尤其精妙，他一生多次抄写此文，尚存于世的版本超过五种，而目前藏于日本的62岁所写的版本尤其老道，达到了“随心所欲不逾矩”的境界，被岛国评为“上上之宝”，并将之与牧溪的画并成为“二妙”。
此作为纸本册页，共21折、42页，每页纵约30.4厘米、横约16厘米，总长度超过6.7米，共1000余字，字迹大小约在2至6厘米之间，洋洋洒洒、痛快淋漓。日本苏富比拍卖行对此作进行过估值，认为可达2亿元以上。
《前后赤壁赋》中侧翻飞，尽显晚年笔力通透，兼取怀素侧锋造势，融入黄庭坚的中锋骨力，开篇“秋”字，侧锋破纸后瞬间转中锋，笔画苍劲如“锥画沙”。重按处凝实，轻提处枯笔飞白,过渡自然无生硬感。转折处方折藏韧，强化张力。转角笔锋顿驻，刚劲中藏弹性，明代王世贞赞其“得素师狂气，去素师浮滑”。
结字左倾右倚，撇捺舒展，上部紧凑，下部拉长。用偏旁错位造险，左右结构的字往往左部上移，右部下沉，以拉长主笔的方式稳住重心，稳而不僵。同字必求变，既守法度又避呆板。
墨法与章法随文气流转，成为情感的可视化表达。开篇用浓润墨色定调，之后转燥笔淡墨，再复归浓墨重笔，收尾转润墨轻写，墨色渐淡如晨曦初露。章法上字距疏密多变，形成“笔墨追文心”的韵律。
当代沙孟海指出“此帖是唐狂草与明狂草的桥梁，学明草者不从此入，终是隔靴搔痒”。祝允明这幅作品草法精准正宗，结字灵动多变，墨法、章法一任自然，更有文人书卷之气，无丝毫的霸悍，是我们学习大草书笔法、提升格调的上佳范本。
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