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董其昌年轻时对赵孟頫的轻视，并非否定其技法，而是源于审美取向的刻意 “差异化” 与对 “书法境界” 的片面理解： 
其一，为立 “自家风格” 的刻意对立。董其昌早年学书，始终在寻找与前辈的 “区隔感”。他推崇米芾的 “狂放生拙”、倪瓒的 “简淡空灵”，而赵孟頫的书法以 “精熟圆润、端庄秀丽” 见长 —— 这种 “熟到极致” 的笔法，在年轻的董其昌看来，是 “甜俗”“无骨”，少了文人追求的 “生涩意趣”。他甚至直言赵孟頫 “字太熟，如正人君子，循规蹈矩，却少了几分野趣”，本质是为了凸显自己 “以淡为宗、以生为美” 的艺术主张，刻意放大了赵孟頫的 “风格特点” 而非 “艺术高度”。
其二，对 “学古” 与 “创新” 关系的误解。年轻时的董其昌认为，“创新” 需跳出前人的 “束缚”，而赵孟頫一生深耕晋唐（尤其王羲之、智永），笔法处处见传统痕迹，这让他误以为赵孟頫是 “复古的奴隶”，而非 “化古的大师”。他彼时不懂：真正的书法创新，不是 “推翻传统”，而是 “吃透传统后的自然生发”—— 这一点，恰恰是他晚年才参透的。
而晚年的董其昌，为何会改口叹 “望尘莫及”？核心是人生阅历与艺术实践的双重沉淀，让他看懂了赵孟頫的 “难” ！
他自己临遍晋唐法帖后才发现：“学古容易，化古最难”。董其昌晚年临摹王羲之《兰亭序》、颜真卿《祭侄文稿》时，深刻体会到 “把前人的笔法烂熟于心，又能跳出字形，写出自己的韵味” 有多难 —— 而赵孟頫做到了 “极致”：他写王羲之，能抓住《兰亭》的 “飘逸”，却不刻意模仿笔画形态；写智永，能承其 “严谨”，却多了几分文人的 “温润”。这种 “似古非古、似己非己” 的境界，是董其昌穷尽一生追求却未能完全抵达的。
他终于看懂 “精熟” 背后的 “功夫”。年轻时嫌赵孟頫 “太熟”，晚年才明白：“熟” 不是 “油滑”，而是 “千锤百炼后的掌控力”。赵孟頫能做到 “笔笔中锋、字字均衡”，哪怕写蝇头小楷，也能保持线条的饱满与结构的稳定 —— 这种 “十年磨一剑” 的硬功夫，董其昌自己在晚年回顾创作时，才意识到 “我虽求’淡’，却常因笔力不逮而显’弱’；赵孟頫求’熟’，却能在熟中藏’劲’，这才是真本事”。
身份与心境的共鸣。董其昌晚年官至礼部尚书，见惯官场沉浮，更能理解赵孟頫 “宋宗室入元” 的复杂处境：赵孟頫以书法为 “精神寄托”，在端庄秀丽的笔墨中藏着文人的坚守与通透 —— 这种 “以笔墨写心性” 的境界，让历经世事的董其昌产生了深刻共鸣，也让他对赵孟頫的书法多了一层 “人格层面” 的敬畏。
赵孟頫的“工整”是千锤百炼的技艺，董其昌的“率意”是法度之中的灵动，二者缺一不可。正如清代包世臣所言：“赵孟頫用笔，如庖丁解牛，无处不中肯綮。”这种对法度的精准把握，正是赵孟頫书法能够跨越时代、成为后世典范的根本原因。
董其昌晚年对赵孟頫的“望尘莫及”，不仅是对个人技艺的谦卑，更是对书法传统的敬畏。他的转变提醒我们：艺术的高峰，往往隐藏在看似平凡的“法度”之中。
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