1999年《中国书法》杂志组织群众和专家无记名投票，评选出“20世纪十大杰出书法家”，2000年8月，中国书协正式公布了评选结果，当选者按得票多少依次为：吴昌硕、林散之、康有为、于右任、毛泽东、沈尹默、沙孟海、谢无量、齐白石、李叔同。依得票多少排序如下：
1. 吴昌硕（35票）：浙江安吉人，清末著名书画家、篆刻家，“石鼓篆书第一人”“后海派”艺术开山代表，集“诗、书、画、印”四绝。
石鼓文风格独特，隶书篆隶相融，行书灵动磅礴，作品受后世追捧，如十二条屏花卉作品在2017年拍出2.093亿元。
2. 林散之（35票）：江苏江浦人，当代诗人、书画家，有“当代草圣”之称，草书被称为“林体”。
1972年，其自作诗草书《中日友谊诗》送给田中角荣首相后成名，线条灵动飘逸，对现代草书发展影响大。
3. 康有为（35票）：广东南海人，晚清政治家、思想家、教育家。
力倡北碑，书体自成“康体”，具“重、拙、大”特点，书写以平长弧线为基调，转折圆转，结体长撇大捺，气势开展，著有书论《广艺舟双楫》。
4. 于右任（35票）：陕西三原人，近现代政治家、教育家。致力于标准草书推广，是民国四大书法家之一，有“当代草圣”“近代书圣”美誉。
其书法融会草书精髓并参魏碑笔意，宽博简漫中别具神韵，出版《右任墨存》，主持出版《标准草书字典》。
5. 毛泽东（26票）：湖南湘潭人，无产阶级革命家等，新中国缔造者。
一代伟人毛主席其草书天马行空、气吞山河，独具个人风格。
6. 沈尹默（26票）：浙江湖州人，民国学者、书法家、教育家，与陈独秀等办《新青年》，有“南沈北于（于右任）”之称。
以行书和楷书见长，用笔行云流水，风格清新秀丽、典雅端庄，注重笔法细腻和结构严谨，推动传统书法传承发展。
7. 沙孟海（25票）：浙江宁波人，曾任西泠印社社长等职。
书法气势磅礴、雄浑大气，榜书出色，有“海内榜书第一人”之誉，风格豪放，笔画刚劲，结体茂密雄强，在书法创作和理论研究方面成就颇高，著有《沙孟海论书从稿》等。
8. 谢无量（22票）：四川乐至人，学者、书法家。被誉为归真返璞之“孩儿体”，受山居生活及老庄思想影响，“字结体”随性，笔笔挺拔。
于右任赞其为“干柴体”，沈尹默称其书法“上溯魏晋之雅健，下启一代之雄风”。著有《中国大文学史》等。
9. 齐白石（19票）：湖南湘潭人，国画艺术大师。精诗文、绘画、篆刻、书法，书工篆隶，篆刻自成一家。
书法以行草书与篆书见长，行草融多家之长，用笔万豪齐力，尽显涩辣之势，曾任中央美术学院名誉教授等职。
10. 李叔同（15票）：祖籍浙江平湖，生于天津，音乐家、书画篆刻家、话剧开拓者，后为佛教律宗高僧。
书法早期脱胎魏碑，笔势开张；后期自成一体，冲淡朴野，温婉清拔，出家后作品具超凡宁静和淡远意境，将儒、道、释精神融入书艺。
此次评选结果有一定权威性，评选结果公布后，引发了不少争议，如启功、舒同未入选让部分人不满。不过作为权威机构组织且获中书协认可的评选，名单有其合理性。
其中启功的落选让许多人感到意外。启功书法风格独特，“启功体”广为人知，且他在书法理论和教育领域贡献卓著，群众基础深厚。其落选可能是因为评选时遵循了不对当时还在世的书法家列入评选对象的原则，启功当时尚在人世。也有专业人士认为，启功书法在技法表现、气象等方面，相较于其他入选者有所不足，格局相对较小，小字好看但大字略显单薄，且临习启功体难以达到很高的境界。
此外，白蕉、舒同、赵朴初、吴玉如、黄宾虹等人也未入选，他们同样是20世纪书法领域的重要人物，未入选可能是受评选标准、个人风格特色以及社会影响力等多种因素综合影响。