螺甲螨酯(spiromesifen)是由拜耳公司1999年开发的新型螺环季酮酸(具有环状酮-烯结构的氧代丁内酯)类杀虫/螨剂,是继螺螨酯和螺虫乙酯之后拜尔作物开发的又一螺环季酮结构的化合物,目前被广泛开发用于防治粉虱和叶螨,同时对榆蛎盾蚧以及叶蝉类等害虫也有很好的兼治效果。近年由于印度和巴西等市场良好的市场表现,螺甲螨酯需求增量显著,而受到国内关注。目前其专利期已届满,国内仅润丰登记。

01
产品简介

英文名称:spiromesifen

中文名称:螺甲螨酯

其他名称螺虫酯;賜滅芬。BSN 2060;Forbid;Oberon.

化学名称[2-氧亚基-3-(2,4,6-三甲基苯基)-1-氧杂螺[4.4]壬-3-烯-4-基] 3,3-二甲基丁酸酯

分子式C23 H30 O4

相对分子质量:370.482

CAS登录号283594-90-1

结构式

三维结构式:

理化性质:原药为白色粉末。熔点96.798.7℃。蒸气压7×103 mPa20℃Kowlg4.55(无缓冲,20℃)。Henry常数2×102 Pa·m3/mol(20℃,计算值)。密度1.1320℃水中溶解度0.13 mg/L(pH 49,20℃);有机溶剂中溶解度(g/L,20℃):正庚烷23,异丙醇115,正辛醇60,聚乙二醇22,二甲基亚砜55,二甲苯、1,2-二氯甲烷、丙酮、乙酸乙酯和乙腈中均250。稳定性:水解DT50 53.3 d(pH 4)、24.8 d(pH 7)、4.3 d(pH 9,25℃);2.2 d(pH 4)、1.7 d(pH 7)、2.6 h(pH 9,50℃)。

02
作用机理

螺甲螨酯属类脂合成抑制剂,通过干扰害虫脂质体的生物合成从而影响害虫能量代谢活动,最终杀死害螨。同时还可以产生卵巢管闭合作用,降低螨虫和粉虱成虫的繁殖能力,大大减少产卵数量。 

由此可知,螺甲螨酯的杀虫速度较慢,但螺甲螨酯具有很好渗透性,可穿透植物蜡质层,同时具有较长的持效期。

03
应用

应用作物玉米、棉花、马铃薯、蔬菜(番茄、茄子、黄瓜、甜椒等)及其他园艺作物(苹果、柑橘等)

靶标害虫烟粉虱、白粉虱、叶螨、茶黄螨、木虱、叶蝉、介壳虫、盲椿象等

新型螺环季酮类杀虫/螨剂—螺甲螨酯

开发剂型22.9%螺甲螨酯SC、240克/升螺甲螨酯SC

生物活性:田间试验,在世界各地的不同气候条件下做田间试验,发现螺甲螨酯对粉虱和叶螨都有很好的防效。24%螺甲螨酯SC对粉虱表现出很好的防治效果:处理剂量为96、120、144g.ai./hm2,第3-7d对棉粉虱的防效分别为75%、74%、80%,第8-14d对棉粉虱的防效分别为76%、77%、82%,第15-21d对棉粉虱的防效分别为70%、71%、90%。24%甲螨酯sc对叶螨表现出很好的杀螨活性:处理剂量为96、144、192g.a.i./hm2,第3-7d对二斑叶螨的防效分别为92%、92%、85%,第8-14d对二斑叶螨的防效分别为95%、95%、96%,第15-21d对红蜘蛛的防效分别为94%、98%、96%,第22-28d对二斑叶螨的防效分别为 92%、97%、95%。

04
登记情况

国内:

目前国内仅潍坊丰登记98%原药和240g/L螺甲螨酯悬浮剂


印度:
Best Agrolife Limited在印度的登记

巴拿马登记:

05
专利情况

专利名称:3-(2,4,6-三甲基苯基)-4-新戊基羰基氧基-5,5-四亚甲基-△3-二氢呋喃-2-酮用于防治粉虱的用途

申请号:CN00802917.2

申请日:2000/01/14

专利号:CN1336797A

其他国家专利:ZA200105107B、US6436988B1、TR200102120T2、PT1152662E、JP2002535254A、JP4491145B2、IL143868A、ID30160A、ES2202051T3、EP1152662A1、EP1152662B1、WO0042850A1、CN1336797A、CN1174676C、BR0007583A、BRO007583B1、AU2541500A、AT249741T、AR022293A1。

摘要本发明涉及3-(2,4,6-三甲基苯基)-4-新戊基羰基氧基-5,5-四亚甲基-Δ3-二氢呋喃-2-酮用于防治粉虱科的昆虫的用途。

06
合成路线

路线一:以环戊酮和氰化钠为起始原经加成,醇解,取代,环合等反应制备,合成路线如下:

路线二以1-羧基环戊醇、2,4,6-三甲基苯乙酰氯和3,3-二甲基丁酰氯为原料制备,合成路线如下:

07
复配推介

根据靶标害虫,企业自身情况、市场等的不同进行选择性复配,如靶标害虫为粉虱可选择与氟啶虫酰胺、吡啶喹唑啉、溴氰虫酰胺、氟啶虫胺腈、烯啶虫胺、呋虫胺、杀虫环、乙虫腈、乙酰虫腈等,靶标为叶螨可选择与阿维菌素、乙螨唑、氟啶胺、炔螨特、丁氟螨酯、腈吡螨酯、氟螨啶等,还可与噻嗪酮、毒死蜱复配增加对介壳虫的防效,和唑虫酰胺复配增加对盲椿象的防效,和噻虫啉复配增加对天牛的防效。

08
前景展望

螺甲螨酯作为螺环季酮酸类杀虫/螨剂的重要组成部分,自上市以来,市场规模持续增长,特别是南美和亚太市场需求旺盛,茶叶、设施蔬菜、柑橘市场螨类抗性较为严重,其开发潜力巨大。目前螺甲螨酯价位较高,国内终端市场可能面临一定的价格竞争,合成方案需进一步优化。制剂层面上,特别是杀螨,剂型、粒径、表面张力等关键指标将会直接影响杀螨效果,需进一步优化。另外螺环季酮酸类化合物独特的结构可能会对部分植物产生药害,推广过程中也应注意。在绿色农业转型背景下,螺甲螨酯有望在果树、蔬菜等高附加值作物市场率先突破,中期可拓展至大田作物综合防治体系。