李自成作为大顺军的统帅，在成功攻陷北京城后，首先需要招募驻守山海关的吴三桂，这成为当下急需解决的事务。然而，事情并未如愿发展，吴三桂在投降后竟复叛，埋下了山海关惨败的隐患。
这一切要追溯到李自成在西安登基，建立大顺国之事。李自成抵达西安后，是否应立即进攻幽燕，成为一个争论的焦点。宋献策、李岩以及大将田见秀都认为，应当先巩固已占领的各省地盘，推迟对北京的攻占，这与李自成的初衷有所背离。与此相对的是，顾君恩以及许多新降的文臣们却热切主张，应尽快攻陷北京，以便皇上能在北京举行登基大典。在崇祯十七年二月，李自成毅然亲率大军东征，经过不到两个月的准备，顺利攻下了北京，他顺利实施了顾君恩在襄阳提出的军事战略，最终造成明朝的灭亡，成功夺取了国家的统治权。
在这一胜利中，大顺军士兵们普遍感到大功告成，纷纷认为江南的统一将毫无悬念，自成本人也认为，大顺朝的基业已然奠定。他意识到，只需在北京举行盛大的登基大典后，便可以返回长安，同时着手统一江南以及建设大顺皇宫，恢复盛唐的辉煌景象。李自成在占领北京之后，派遣降将唐通前往山海关去招降吴三桂。统领着关宁铁骑的吴三桂，实际上是明军的铁拳力量，成为了这一时刻大顺与清军中间的一支强大势力。
《明史·李自成传》记载：“当初，吴三桂接到朝廷的命令支援明朝军队，抵达山海关时，北京已经沦陷，他却犹豫不前。李自成为了逼迫他投降，扣押了其父吴襄，并书信招降，吴三桂因此动摇。直到抵达滦州时，得知爱姬陈沅被刘宗敏掳走，愤怒之下，他急忙返回山海关，发动攻击，摧毁贼将。” 李自成对此感到愤怒，亲自率领十余万大军，攻打山海关，而他的别将则从一片石越过关外。
然而，李自成未曾预料的是，吴三桂竟然投降了清军。在这场战争中，吴三桂的军队与清军彼此勾结，使得李自成在山海关经历了一场惨痛的失败。“吴三桂感到恐惧，向我大清请求投降。四月二十二日，我军二十万在关内列阵，自北山延展至海边。我军与敌军接触，吴三桂位于右翼，他带领精锐战士冲锋陷阵，杀死了数千敌人，敌军拼死抵抗，战斗一度胶着。经过长时间的激战，我军从吴三桂阵地的右侧突围，直击敌军中间，战马奔腾，箭雨如霖，天公作美，狂风肆虐，沙石纷飞，犹如暴风骤雨般打击敌军。此时，李自成正带着太子高居岗头观察战局，见我军猛攻，匆匆策马逃离高地。”
“我军一路追击，追了整整四十里，敌军大溃败，不可收拾，孤尸累累，沟水尽是鲜血。李自成慌忙向永平方向逃去，我军则紧随其后。”由此可见，李自成在山海关的失败，主要在于低估了吴三桂及其军队的战斗力，未能及时了解清军与吴三桂的密切勾结，使得清军的突然介入使他陷入了困境。